decanoate | 3398-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decanoate
• 英文别名: caprate
• CAS: 3398-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₉O₂
• 分子量: 171.26
• InChiKey: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decanoate 、 对甲苯磺酰氯 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-methylphenyl)sulfonyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  Al-Lohedan, Hamad A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2066 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Carbonate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 decanoate
  参考文献：
  名称：

  CYCLODEXTRIN-CATALYZED HYDROLYSIS OF ESTERS BEARING A HYDROPHOBIC TAIL

  摘要：

  与短烷基链的对硝基苯酯相比，γ-环糊精催化的长烷基链对硝基苯酯水解的速率加速度更大。而在β-环糊精中则没有观察到这种速率加速行为。结果表明，具有长烷基链的酯类在 γ-环糊精空腔中具有折叠结构（A 型）。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.159

文献信息

• Modulation of aggregation behavior, antimicrobial properties and catalytic activity of piperidinium surfactants by modifying their head group with a polar fragment
  作者：Rushana A. Kushnazarova、Alla B. Mirgorodskaya、Denis M. Kuznetsov、Anna A. Tyryshkina、Alexandra D. Voloshina、Sumbela K. Gumerova、Oxana A. Lenina、Eugeny N. Nikitin、Lucia Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116318

  日期：2021.8

  groups, show a high antimicrobial effect at concentrations lower than critical micelle concentration for both bacteria and fungi, with the low hemolytic activity revealed. In addition, these surfactants were studied as micellar catalysts in alkaline hydrolysis of carboxylic acid esters. Micellar catalytic effect increases with an growth in the length of the alkyl tail, as well as with an increase in the

  为了建立表面活性剂结构对其功能活性的影响，合成并表征了许多具有不同疏水尾长的烷基-N-羟乙基哌啶溴化物。使用张力测定法和荧光测定法测定这些表面活性剂的聚集参数。结果表明，哌啶鎓表面活性剂（包括被OH基官能化的那些）在对细菌和真菌的临界胶束浓度均较低的浓度下显示出较高的抗菌作用，并且溶血活性低。另外，还研究了这些表面活性剂作为羧酸酯碱水解中的胶束催化剂。胶束催化作用随烷基尾巴长度的增加而增加，
• Characterization of LipN (Rv2970c) of<i>Mycobacterium Tuberculosis</i>H37Rv and its Probable Role in Xenobiotic Degradation
  作者：Dipendrasinh Jadeja、Nandita Dogra、Stuti Arya、Gurpreet Singh、Gurdyal Singh、Jagdeep Kaur

  DOI：10.1002/jcb.25285

  日期：2016.2

  RHC-80267 and N-bromosuccinimide inhibited LipN enzyme activity completely. Interestingly, Trp145, a non active-site residue, demonstrated functional role to retain enzyme activity. The enzyme was localized in cytosolic fraction of M. tuberculosis H37Rv. The enzyme was able to synthesize ester of butyric acid, methyl butyrate, in presence of methanol. LipN was able to hydrolyze 4-hydroxyphenylacetate

  LipN（Rv2970c）属于结核分枝杆菌H37Rv的Lip家族，与人激素敏感性脂肪酶同源。该酶表现出对短碳链底物的偏爱，该底物在45℃/ pH 8.0下具有最佳活性，在pH 6.0至9.0之间具有稳定性。该酶的比活为217 U / mg蛋白，pNP丁酸酯为底物。将三丁酸甘油酯水解为二丁酸和一丁酸。确认该酶的活性位点残基为Ser216，Asp316和His346。Tetrahydrolipstatin，RHC-80267和N-溴代琥珀酰亚胺可完全抑制LipN酶的活性。有趣的是，非活性位点残基Trp145表现出保留酶活性的功能。该酶位于结核分枝杆菌H37Rv的胞质级分中。该酶能够合成丁酸的酯，丁酸甲酯，在甲醇存在下。LipN能够将4-羟基苯乙酸酯水解为对苯二酚。该基因在体外生长条件下不表达，而在结核分枝杆菌H37Ra巨噬细胞感染后6小时观察到了rv2970c基因的表达。在个别体外应激条件下，
• Polyfunctional supramolecular systems based on surfactants containing the hydroxyalkyl moiety in the head group
  作者：E. I. Yackevich、A. B. Mirgorodskaya、S. S. Lukashenko、L. Ya. Zakharova

  DOI：10.1007/s11172-014-0669-5

  日期：2014.8

  hydroxyethyl moiety in the head group were determined using a complex of physicochemical methods. The aggregation behavior of these compounds was found to vary insignificantly, whereas the catalytic effect of the hydroxyethyl derivative on the hydrolysis of carboxylic acid esters more than an order of magnitude exceeds the effect of the non-functionalized surfactant. One of the reasons for this phenomenon

  N-十六烷基-N-甲基吗啉溴化物及其类似物的胶束水溶液中的临界胶束浓度、表面电位和抗衡离子的结合程度使用物理化学方法的复合物来确定。发现这些化合物的聚集行为变化不大，而羟乙基衍生物对羧酸酯水解的催化作用超过非官能化表面活性剂的作用一个数量级以上。这种现象的原因之一可能是荧光光谱检测到的化学反应区的微极性增加。
• Characterization of an Acyl-CoA Thioesterase That Functions as a Major Regulator of Peroxisomal Lipid Metabolism
  作者：Mary C. Hunt、Karianne Solaas、B. Frode Kase、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m106458200

  日期：2002.1

  sequestration and to facilitate excretion of chain-shortened carboxylic acids, acyl-CoA thioesterases, which catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free acid and CoASH, may play important roles. Here we have cloned and characterized a peroxisomal acyl-CoA thioesterase from mouse, named PTE-2 (peroxisomal acyl-CoA thioesterase 2). PTE-2 is ubiquitously expressed and induced at mRNA level by treatment

  过氧化物酶体在极长链脂肪酸和长链脂肪酸，二羧酸脂肪酸，胆汁酸中间体，前列腺素，白三烯，血栓烷，pristanic酸和异种生物羧酸的β-氧化中起作用。这些脂质主要是作为羧酸排泄缩短链，或运输到线粒体进行进一步代谢。这些羧酸中的几种被缓慢氧化，因此可能螯合辅酶A（CoASH）。为防止CoASH螯合并促进链缩短的羧酸的排泄，可催化酰基CoA水解为游离酸和CoASH的酰基CoA硫酯酶可能起重要作用。在这里，我们从小鼠克隆并表征了过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，称为PTE-2（过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶2）。通过用过氧化物酶体增殖物WY-14643处理和禁食，PTE-2在mRNA水平普遍表达和诱导。这些治疗方法所见的诱导作用取决于过氧化物酶体增殖物激活的受体α。重组PTE-2对酰基辅酶A表现出宽的链长特异性，从短链，中链到长链酰基辅酶A，以及其他底物，包括三羟基辅前列腺酸辅酶A，羟甲基戊二酰辅酶A和
• Demonstration of Dimethylnonanoyl-CoA Thioesterase Activity in Rat Liver Peroxisomes Followed by Purification and Molecular Cloning of the Thioesterase Involved
  作者：R. Ofman、L. el Mrabet、G. Dacremont、D. Spijer、R.J.A. Wanders

  DOI：10.1006/bbrc.2001.6245

  日期：2002.1

  operational if peroxisomes contain 4,8-dimethylnonanoyl-CoA thioesterase activity. In this paper we show that rat liver peroxisomes indeed contain 4,8-dimethylnonanoyl-CoA thioesterase activity. We have partially purified the enzyme involved from peroxisomes and identified the protein as the rat ortholog of a known human thioesterase using MALDI-TOF mass spectrometry in combination with the rat EST database

  过氧化物酶体通过催化一组不同的脂肪酸和脂肪酸衍生物包括链烷酸（2,6,10,14-四甲基十五碳二烯酸）的链缩短，在高等真核生物中在细胞脂肪酸氧化中起着不可或缺的作用。较早的研究表明，豆蔻酸在过氧化物酶体中经历三个β氧化循环，生成4,8-二甲基壬酰基-CoA（DMN-CoA），然后转运至线粒体以完全氧化为CO（2）和H（2）哦 原则上，这可以通过两种不同的机制完成，其中DMN-CoA要么转化成相应的肉碱酯，要么水解成4,8-二甲基壬酸加CoASH。仅在过氧化物酶体具有4,8-二甲基壬酰基-CoA硫酯酶活性的情况下，后一种途径才有效。在本文中，我们表明大鼠肝脏过氧化物酶体确实含有4,8-二甲基壬酰基-CoA硫酯酶活性。我们已部分纯化过氧化物酶体中涉及的酶，并使用MALDI-TOF质谱结合大鼠EST数据库，将该蛋白鉴定为已知人硫酯酶的大鼠直系同源物。大肠杆菌中的异源表达研究确定该酶不仅水解DMN