1,1,1-三氯戊烷-2-醇 | 6111-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1-三氯戊烷-2-醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloropentan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-pentan-2-ol；Trichlormethyl-propyl-carbinol；1,1,1-Trichlor-pentan-2-ol；trichloro-2-pentanol；1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-pentan；Propyl(trichlormethyl)carbinol；2-Pentanol, 1,1,1-trichloro-
• CAS: 6111-12-2
• 化学式: C₅H₉Cl₃O
• 分子量: 191.485
• InChiKey: SVAKATAIERQRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯戊烷-2-醇 在 platinum(IV) oxide chromium(III) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1,1-Trichlor-2-hydroxy-2-propyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第六部分 一些具有镇静作用的醇及其酯

  摘要：

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。

  DOI：

  10.1039/j39660000670
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,1-三氯戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第六部分 一些具有镇静作用的醇及其酯

  摘要：

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。

  DOI：

  10.1039/j39660000670

文献信息

• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• A novel β-(oxy)alkyl radical during copper(I)-mediated stereoselective synthesis of (Z)-ene-1,4-diones in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.080

  日期：2016.6

  novel β-(oxy)alkyl radical derived from trichloro methyl compound containing neither a suitably located C–C multiple bond nor a leaving group or a H-atom at the β-position of the radical in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenyl-ethanone with 2 mol equiv each of CuCl and bpy in refluxing DCE under a N2 atm underwent intramolecular heterolysis (just like formation of intact radical cation–anion pair)

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。
• Synthesis of 2,4-disubstituted 3-chlorofurans and the effect of the chlorine substituent in furan Diels–Alder reactions
  作者：Ram N. Ram、Neeraj Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.193

  日期：2008.1

  3-chlorofurans were synthesized in 42–69% overall yields by CuCl/bpy-catalyzed halogen atom transfer radical cyclization of 1-substituted 2,2,2-trichloroethyl allyl ethers to 2-substituted 3,3-dichloro-4-(1-chloroalkyl)tetrahydrofurans followed by base promoted dehydrochlorination. Diels–Alder reactions of 4-substituted 2-(2-furyl)-, 2-styryl-, and 2-crotyl-3-chlorofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate

  2,4-二取代的3-氯呋喃通过CuCl / bpy催化的卤原子转移自由基环合反应合成了1-取代的2,2,2-三氯乙基烯丙基醚，生成2-取代的3,3-二氯，总产率为42-69％ -4-（1-氯烷基）四氢呋喃，然后碱促进脱氯化氢。4-取代的2-（2-呋喃基）-，2-苯乙烯基-和2-巴豆基-3-氯呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在氯呋喃二烯部分上，而不发生在非氯化呋喃二烯或氯化环外二烯的替代品，证明了呋喃Diels-Alder反应中卤素效应的优势。
• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• General and Efficient Synthesis of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols
  作者：Raffaella Ferraccioli、Carlo Gallina、Cesare Giordano

  DOI：10.1055/s-1990-26866

  日期：——

  1,1,1-Trichloroalkanols were readily obtained in good yields by reaction of trichloroacetic acid with aldehydes in hexamethylphosphoric triamide. 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone was found to be useful as an alternate solvent giving, however, lower yields.

  1,1,1-三氯烷醇通过三氯乙酸与醛在六甲基磷酸三酰胺中反应，易于获得且产率良好。1,3-二甲基-2-咪唑烷酮被发现作为替代溶剂是有用的，但产率较低。