(S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone | 188854-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；1-Butanone, 4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-, (3S)-；(3S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 188854-65-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₂
• 分子量: 267.539
• InChiKey: JTJFOKGHNOVCTC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0-66.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  在Friedel-Crafts条件下，通过手性β-三氯甲基-β-丙内酯的区域选择性环裂解，可轻松合成（S）-β-羟基-β-三氯甲基化的芳族酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00120-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  在Friedel-Crafts条件下，通过手性β-三氯甲基-β-丙内酯的区域选择性环裂解，可轻松合成（S）-β-羟基-β-三氯甲基化的芳族酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00120-2

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of β-Trichloromethyl-β-hydroxy Ketones by the Reaction of Chloral or Chloral Hydrate with Chiral Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Norihiro Honma、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol034461b

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Chloral or its hydrate undergoes the carbon-carbon bond-formation reaction with various optically active imines in the absence of any additive, followed by hydrolysis, to produce the corresponding beta-trichloromethyl-beta-hydroxy ketones in good yields with high enantioselectivities. In addition, the products with higher ee values were obtained by a simple recrystallization process

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。
• Asymmetric Direct Aldol Reaction Assisted by Water and a Proline-Derived Tetrazole Catalyst
  作者：Hiromi Torii、Masakazu Nakadai、Kazuaki Ishihara、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200352724

  日期：2004.4.2
• Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction
  作者：Timothy Snowden、Jason Snider、Jordan Entrekin、Debra Dolliver

  DOI：10.1055/s-0033-1338495

  日期：——

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.
• Facile synthesis of (S)-β-hydroxy-β-trichloromethylated aromatic ketones by the regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone under the Friedel-Crafts conditions
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Kenji Fujimoto、Makoto Shimizu、H. Wynberg、E.G.J. Staring

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00120-2

  日期：1997.3

  The reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone (1) as a chiral building block with an aromatic compound in the presence of Lewis acid provided an acylated product with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. The acylated product was used as an effective chiral synthon for natural product synthesis such as enalapril of ACE inhibitor.

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。