(2R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone | 188854-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 188854-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: TZZZLNZHPDORSR-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在Friedel-Crafts条件下，通过手性β-三氯甲基-β-丙内酯的区域选择性环裂解，可轻松合成（S）-β-羟基-β-三氯甲基化的芳族酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00120-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,4-dihydroxy-4-phenylbutanoic acid 以 水 为溶剂， 以7.1 g的产率得到(2R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A new chemo-enzymatic route to chiral 2-hydroxy-4-phenylbutyrates by combining lactonase-mediated resolution with hydrogenation over Pd/C

  摘要：

  报告了一种新的化学酶法合成两种异构体的2-羟基-4-苯基丁酸。关键步骤是通过乳酮酶催化对顺式和反式2-羟基-4-苯基-4-丁内酰胺的水解，随后在Pd/C上进行氢化，以获得光学纯的2-羟基-4-苯基丁酸。

  DOI：

  10.1039/b925402a

文献信息

• A new chemo-enzymatic route to chiral 2-hydroxy-4-phenylbutyrates by combining lactonase-mediated resolution with hydrogenation over Pd/C
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jia-Ying Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/b925402a

  日期：——

  A new chemo-enzymatic route to both isomers of 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid is reported. The key step is the lactonase-catalyzed hydrolysis of cis- and trans-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactones followed by hydrogenation over Pd/C to afford optically pure 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid.

  报告了一种新的化学酶法合成两种异构体的2-羟基-4-苯基丁酸。关键步骤是通过乳酮酶催化对顺式和反式2-羟基-4-苯基-4-丁内酰胺的水解，随后在Pd/C上进行氢化，以获得光学纯的2-羟基-4-苯基丁酸。
• Facile synthesis of (S)-β-hydroxy-β-trichloromethylated aromatic ketones by the regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone under the Friedel-Crafts conditions
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Kenji Fujimoto、Makoto Shimizu、H. Wynberg、E.G.J. Staring

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00120-2

  日期：1997.3

  The reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone (1) as a chiral building block with an aromatic compound in the presence of Lewis acid provided an acylated product with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. The acylated product was used as an effective chiral synthon for natural product synthesis such as enalapril of ACE inhibitor.

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。