(1R,3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol | 1450759-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 1450759-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 269.555
• InChiKey: JZWKDUCKNLOMLX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1R,3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(1R,3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diyl bis(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction

  摘要：

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338495
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以88%的产率得到(1R,3S)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction

  摘要：

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338495

文献信息

• Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction
  作者：Timothy Snowden、Jason Snider、Jordan Entrekin、Debra Dolliver

  DOI：10.1055/s-0033-1338495

  日期：——

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.