(S)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone | 20710-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone
• 英文别名: (S)-4-(trichloromethyl)oxetan-2-one；(S)-4,4,4-trichloro-3-butanolide；(S)-4-trichloromethyl-2-oxetanone；(S)-β-(trichloromethyl)-β-propiolactone；(4S)-4-(trichloromethyl)oxetan-2-one
• CAS: 20710-34-3
• 化学式: C₄H₃Cl₃O₂
• 分子量: 189.426
• InChiKey: CPNBMBBRKINRNE-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C
• 沸点：
  228.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 在 N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸 、 lipase from Ophiostoma piliferum 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  映射的使用比色筛选新的水解酶的底物选择性：从脂肪酶thermocatenulatus芽孢杆菌和蛇口壳piliferum，从酯酶荧光假单胞菌和链霉菌diastatochromogenes

  摘要：

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00072-6
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 生成 (S)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone
  参考文献：
  名称：

  WYNBERG, H.;STARING, E. G. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 1, 166-168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Sigillin A, a Unique Polychlorinated Arthropod Deterrent from the Snow Flea<i>Ceratophysella sigillata</i>
  作者：Witali Schmidt、Thies M. Schulze、Gregor Brasse、Edyta Nagrodzka、Michael Maczka、Jürg Zettel、Peter G. Jones、Jörg Grunenberg、Monika Hilker、Ute Trauer-Kizilelma、Ute Braun、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201501719

  日期：2015.6.22

  The snow flea Ceratophysella sigillata, a winter‐active species of springtail, produces unique polychlorinated octahydroisocoumarins to repel predators. The structure of the major compound, sigillin A, was elucidated through isolation, spectroscopic analysis, and X‐ray crystallography. Sigillin A showed high repellent activity in a bioassay with predatory ants. A promising approach for the total synthesis

  跳蚤的雪地跳藻（Ceratophysella sigillata）是一种具有冬季活动性的跳尾物种，可产生独特的多氯八氢异香豆素，以击退食肉动物。通过分离，光谱分析和X射线晶体学阐明了主要化合物sigillin A的结构。Sigillin A在具有掠食性蚂蚁的生物测定中显示出很高的驱避活性。还开发了一种有希望的方法来完全合成这类新的天然化合物的成员。
• Facile synthesis of (S)-β-hydroxy-β-trichloromethylated aromatic ketones by the regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone under the Friedel-Crafts conditions
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Kenji Fujimoto、Makoto Shimizu、H. Wynberg、E.G.J. Staring

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00120-2

  日期：1997.3

  The reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone (1) as a chiral building block with an aromatic compound in the presence of Lewis acid provided an acylated product with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. The acylated product was used as an effective chiral synthon for natural product synthesis such as enalapril of ACE inhibitor.

  在路易斯酸存在下，对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯（1）作为手性结构单元与芳族化合物的反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的酰化产物。酰化产物用作天然产物合成的有效手性合成子，例如ACE抑制剂的依那普利。
• Facile Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy-<i>γ</i>-Varelolactone<i>via</i>the Ring Opening Reaction of<i>β</i>-Trichloromethyl-<i>β</i>-Propiolactone with Ester Enolates
  作者：Makoto Shimizu、Koichi Ishii、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1997.765

  日期：1997.8

  syn-selective reduction of ketone and cyclization gave β-hydroxy-γ-varelolactones in good yield in enantiomerically pure form. The β-hydroxy-γ-varelolactones thus obtained are excellent precursors for the synthesis of compactin and mevinolin derivatives of potent inhibitor of hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase (HMG CoA reductase).

  对映体纯的 (S)-β-三氯甲基-β-丙内酯与衍生自乙酸叔丁酯的烯醇反应以良好的收率得到 δ-羟基-β-酮酯。随后酮的顺式选择性还原和环化以良好的产率得到对映体纯形式的 β-羟基-γ-瓦内酯。由此获得的 β-羟基-γ-瓦雷洛内酯是合成康巴汀和美维林衍生物的强效羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶（HMG CoA 还原酶）衍生物的前体。
• N-Substituierte Chitosanderivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0563013A2

  公开（公告）日：1993-09-29

  Chitosanderivate mit Strukturelementen der Formeln I, II und III in statistischer Verteilung, worin die R1 unabhängig voneinander für H oder den Rest -Z-R2-X stehen, R3 H oder Acetyl darstellt, Y das Anion O-Z-R2-X bedeutet, und (a) Z für -CO- oder -SO2- steht, X -CO2H, -CH2CO2H oder -CH2PO(OH)2 bedeutet und R2-CHR4CR5(OH)-darstellt, R4 -H, -OH, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkyl ist, und R5 H oder C1-C4-Alkyl bedeutet, oder (b) Z für -CO- steht, X -CO2H bedeutet und R2 -CHR6-CHR7-CH(OH)- oder -CHR8-CHR9-CHR10-CH(OH)-darstellt, R6, R7, R8 und R10 unahängig voneinander -H, -OH, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy und R9 -H, -OH, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder -CO2H bedeuten, sowie deren Ester und Salze, wobei das Chitosanderivat insgesamt mindestens 2 Strukturelemente enthält und bezogen auf ein Mol des Chitosanderivats 30 bis 100 Mol-% Strukturelemente der Formel I, 60 bis 0 Mol-% Strukturelemente der Formel II und 30 bis 0 Mol-% Strukturelemente der Formel III enthalten sind, und sich die Molprozente zu 100 % addieren. Sie eignen sich als Befeuchtigungsmittel und zur Verhinderung von Haftung und/oder Bildung von festen Belägen auf anorganischen oder organischen Substraten.

  统计分布中具有式 I、II 和 III 结构元素的壳聚糖衍生物、 其中 R1 各自代表 H 或自由基 -Z-R2-X，R3 代表 H 或乙酰基，Y 代表阴离子 O-Z-R2-X，以及 (a) Z 是-CO-或-SO2-，X 是-CO2H、-CH2CO2H 或-CH2PO(OH)2，R2 是-CHR4CR5(OH)-，R4 是-H、-OH、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷基，R5 是 H 或 C1-C4 烷基，或 (b) Z 是-CO-，X 是-CO2H，R2 是-CHR6-CHR7-CH(OH)- 或-CHR8-CHR9-CHR10-CH(OH)-，R6、R7、R8 和 R10 独立地是-H、-OH、C1-C4-烷基或 C1-C4-烷氧基，R9 是-H、-OH、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或-CO2H、 及其酯类和盐类，其中壳聚糖衍生物总共含有至少 2 个结构单元，且以一摩尔壳聚糖衍生物为基准，存在 30 至 100 摩尔%的式 I 结构单元、60 至 0 摩尔%的式 II 结构单元和 30 至 0 摩尔%的式 III 结构单元，摩尔百分比相加为 100%。它们适用于作为湿润剂和防止无机或有机基底上固体涂层的附着和/或形成。