methyl beta-D-maltoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl beta-D-maltoside
• 英文别名: methyl β-maltoside；Methyl-β-maltosid；Methyl beta-maltoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: FHNIYFZSHCGBPP-AGVQYRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl beta-D-maltoside 在 对甲苯磺酸 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2,6,3'-tri-O-benzyl-4',6'-O-isopropylidene-β-maltoside
  参考文献：
  名称：

  Acetonation of methyl β-maltoside with 2-methoxypropene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84100-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl beta-D-maltoside
  参考文献：
  名称：

  Newth et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2550,2553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Iron(III) Chloride Mediated Site-Selective Protection of Mono- and Disaccharides and One Trisaccharide
  作者：Alexandra Gouasmat、Aurélie Lemétais、Julien Solles、Yann Bourdreux、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700538

  日期：2017.6.23

  Regioselective differentiation of the hydroxy groups of mono- and oligosaccharide substrates is necessary to form building blocks that can be used for synthetic transformations. In this paper, we show that iron(III) chloride hexahydrate catalyses the tandem protection of mono- and disaccharides to give, in a one-pot procedure, selectively protected carbohydrate building blocks. This tandem protocol

  单糖和寡糖底物的羟基的区域选择性分化对于形成可用于合成转化的结构单元是必需的。在本文中，我们表明六水合氯化铁（III）可以催化一糖和二糖的串联保护，从而在一锅法中提供选择性保护的糖类结构单元。该串联方案已成功应用于三糖。该程序易于执行；为了获得最佳结果，每种碳水化合物底物都需要对一锅反应条件进行微调。
• Use Of An Alkyl Glycoside Or Of A Mixture Of At Least Two Alkyl Glycosides As Agent Intended For Inhibiting Microbial Growth, And Compositions Containing It
  申请人：Thiebault Nicolas

  公开号：US20090306011A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to the use of an alkyl glycoside or of a mixture of at least two alkyl glycosides as agent intended for inhibiting microbial growth, in particular in a cosmetic, pharmaceutical or food composition.

  本发明涉及将烷基糖苷或至少两种烷基糖苷混合物用作抑制微生物生长的药剂，特别是在化妆品、药品或食品组合物中的用途。
• TEMPO-Mediated Anodic Oxidation of Methyl Glycosides and 1-Methyl and 1-Azido Disaccharides
  作者：Matthias Schämann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.200390041

  日期：2003.1

  Methyl glycosides of L-sorbopyranoside, D-fructopyranoside, D-glucosaminopyranoside, 2,3-dehydro-2,3-dideoxyglucopyranoside, cellobiose, lactose, and maltose and the 1-azido derivatives of glucose, cellobiose, lactose, and maltose have been converted into the corresponding uronic acids in moderate to excellent yields by TEMPO-mediated anodic oxidation. The anode proves to be an advantageous alternative

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] SELECTIVE OXIDATION OF CARBOHYDRATES<br/>[FR] OXYDATION SÉLECTIVE DES GLUCIDES
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2013191549A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to the field of carbohydrate chemistry. Provided is a process for the regioselective oxidation of a single secondary hydroxy function of a carbohydrate substrate comprising two or more secondary hydroxy functions, comprising contacting the carbohydrate substrate in a solvent in the presence of a transition metal catalyst complex with an oxidizing agent to yield a mono-oxidized carbohydrate.

  该发明涉及碳水化合物化学领域。提供了一种用于对碳水化合物底物中的单个次生羟基功能进行区域选择氧化的方法，该底物包含两个或更多个次生羟基功能，包括将碳水化合物底物在溶剂中与过渡金属催化剂复合物和氧化剂接触以产生单氧化的碳水化合物。
• Catalytic Regioselective Oxidation of Glycosides
  作者：Manuel Jäger、Marcel Hartmann、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201301662

  日期：2013.7.22

  Discrimination among equals: A catalytic method for the selective oxidation of unprotected glycosides, both monosaccharides and disaccharides, has been developed. The resulting ketosaccharides are isolated in moderate to excellent yields. This approach provides a basis for protecting‐group‐free synthetic transformations of carbohydrates.

  平等之间的区别：已经开发出一种催化氧化未保护的糖苷（单糖和二糖）的催化方法。分离出的酮糖以中等至优异的产率分离。这种方法为保护无碳水化合物的碳水化合物的合成转化提供了基础。