2'-fucosyllactose | 109959-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-fucosyllactose
• 英文别名: 2'-O-fucosyllactose；2'-O-alpha-L-fucopyranosyllactose；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 109959-10-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: SNFSYLYCDAVZGP-OHWKOEMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-fucosyllactose 在 氨 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives

  摘要：

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0250-z
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-fucosyllactose 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2'-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRATED AND ANHYDROUS POLYMORPHS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE AND THEIR PRODUCTION METHODS
  [FR] POLYMORPHES HYDRATÉS ET ANHYDRES DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  WO2014009921A3

文献信息

• IMPROVEMENT ON LIPASE CATALYSED REGIOSELECTIVE O-ACYLATION OF LACTOSE:A CONVENIENT RUOTE TO 2′-O- FUCOSYLLACTOSE1
  作者：Anna Rencurosi、Laura Poletti、Luigi Panza、Luigi Lay

  DOI：10.1081/car-100108289

  日期：——

  encountered in carbohydrate synthesis. In particular, lipases allow highly regioselective O-acylations. Therefore, a growing interest in enzymatic manipulation of protecting groups for the synthesis of oligosaccharides has been developed during recent years. Recently, we reported on the use of lipase catalysed acylation for designing useful building blocks in oligosaccharide synthesis. Excellent selectivity

  尽管在过去的十年中已经取得了巨大的进步，但是复杂碳水化合物的合成仍然是一个严重的问题。这些分子的常规合成通常要求对各种羟基进行多重保护和脱保护，从而大大增加了所需步骤的数量。另一方面，酶提供了进行廉价，高度化学和区域选择性转化的机会，提供了解决碳水化合物合成中遇到的许多合成问题的新方法。特别地，脂肪酶允许高度区域选择性的O-酰化。因此，近年来对保护基团的酶促操作以合成寡糖的兴趣日益增长。最近，我们报道了使用脂肪酶催化的酰化作用来设计寡糖合成中有用的结构单元。使用不同的酰化剂，在各种糖质底物（如乳糖，麦芽糖和纤维二糖）上观察到对6 O酰化的极佳选择性，南极假丝酵母脂肪酶是最好的生物催化剂。但是，我们的程序存在一个主要缺点：糖底物的高极性要求使用叔戊醇作为溶剂，其高沸点使反应混合物的后处理非常费力，因此使该方法不切实际。重大改进J.碳水化合物化学，20（7＆8），761–765（2001）麦芽
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016038192A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose, the 2'-O-fucosyllactose obtainable by this method and the use thereof. The method comprises reacting the persilylated, protected fucose derivatives of the formula (I) below, with at least one tri(C1-C6-alkyl)silyl iodide and subsequently reacting the product thus obtained with the compound of the general formula (II), in the presence of a base. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: RSi are the same or different and are a residue of the formula SiRaRbRc; R1 is a C(=O)-R11 residue or an SiR12R13R14 residue, R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。
• Expeditious Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Barbiturate Ligands of Bacterial Lectins: From Monomer Design to Glycoclusters and Glycopolymers
  作者：François Portier、Anne Imberty、Sami Halila

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00847

  日期：2019.3.20

  (fucose-binding lectin) from Pseudomonas aeruginosa and RSL (fucose-binding lectin) from Ralstonia solanacearum. The barbiturate ring was shown to be detrimental for binding to LecA (KD in mM range) and even more to LecB (noninteraction) while RSL is much more tolerant especially in the presence of an aromatic group (KD in μM range). However, distancing the barbiturate ring from the recognition carbohydrate

  本文开发的方法可提供从糖模拟物到多价C-新糖结合物的β- C-糖基巴比妥酸酯配体的直接有效途径，目的是破译影响与致病性凝集素结合的结构参数。我们重新研究了巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应对无保护基团的碳水化合物的影响，并成功设计了D-半乳糖，L-岩藻糖，美利比糖，2'-岩藻糖半乳糖和麦芽糖的钠盐和5,5-二取代的N，N-二甲基巴比妥酸盐形式。通过等温滴定热法用Le​​cA（半乳糖结合凝集素）和LECB（岩藻糖结合凝集素）评估了它们的结合亲和力来自青枯雷尔氏菌的铜绿假单胞菌和RSL（岩藻糖结合凝集素）。巴比妥类环被证明是不利的结合LECA（ķ d以mM范围）和甚至更到LECB（非互动），而RSL是更宽容尤其是在芳族基团（存在ķ d在μM范围内）。但是，通过使用寡糖使巴比妥酸酯环与识别碳水化合物残基隔开，可增加亲和力，直至低微摩尔范围。我们方便的合成方法的扩展导致两步制得了基于芥子糖的
• Efficient Biosynthesis of 2′-Fucosyllactose Using an In Vitro Multienzyme Cascade
  作者：Chao Li、Mian Wu、Xin Gao、Zhangliang Zhu、Yu Li、Fuping Lu、Hui-Min Qin

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04221

  日期：2020.9.30

  2′-Fucosyllactose (2-FL) is a fucose-containing oligosaccharide that is found in humans and is believed to have potential nutraceutical and pharmaceutical uses. Here, a promising in vitro multienzyme cascade catalysis system (MECCS) was designed to convert L-fucose and lactose to 2-FL. The cascade comprises L-fucokinase/GDP-L-fucose phosphorylase (FKP), α-1,2-fucosyltransferase (FucT), and pyruvate

  2'-岩藻糖半乳糖（2-FL）是一种含岩藻糖的寡糖，存在于人类中，据信具有潜在的保健食品和药物用途。在这里，有希望的体外多酶级联催化系统（MECCS）被设计为将L-岩藻糖和乳糖转化为2-FL。级联包含L-岩藻糖激酶/ GDP-L-岩藻糖磷酸化酶（FKP），α-1,2-岩藻糖基转移酶（FucT）和丙酮酸激酶（PK）。该MECCS能够有效地再生ATP或GTP，GDP-L-岩藻糖提高了5.67倍。为了解决MECCS中的限速步骤，筛选了各种FucT直向同源物，并且来自幽门螺杆菌的HpFucT显示出最高的催化效率，（k cat / K M）为39.28 min –1 mM。–1，而来自嗜热嗜热球菌的TeFucT表现出最高的热稳定性，熔融温度（T m）为48°C。TeFucT的解离常数（K D）（1.34±0.41μM）比HpFucT的解离常数（20.24±1.81μM）低15倍，这表明TeFucT对
• [EN] POLYMORPHS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE AND PRODUCING THEREOF<br/>[FR] FORMES POLYMORPHIQUES DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2011150939A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to novel polymorphs of the trisaccharide 2'-0-fucosyllactose (2-FL) of formula (1 ), methods for producing said polymorphs and their use in pharmaceutical or nutritional compositions.

  本发明涉及公式（1）的三糖2'-0-岗糖基乳酸（2-FL）的新型多晶形态、制备该多晶形态的方法以及在制药或营养组合物中使用它们的方法。