6-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose | 37169-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose
• 英文别名: α,β-D-glucose；Glcα(1->6)Glc；β-isomaltose；isomaltose；6-O-alpha-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 37169-69-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DLRVVLDZNNYCBX-BTLHAWITSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  662.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到β-isomaltose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  24种凝集素的高通量碳水化合物微阵列分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600591
• 作为产物：
  描述：

  {4-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoylamino}-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 α-isomaltose 、 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的荧光标签合成肽和寡糖

  摘要：

  通过与适合特定类型目标化合物的接头连接，六（氟链）型醇用于寡糖和多肽的合成。制备所需化合物后，在碱性条件下容易以高收率回收氟代醇。看来氟代醇可以回收，再循环和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.160

文献信息

• Transglucosylation Activities of Multiple Forms of α-Glucosidase from Spinach
  作者：Manabu SUGIMOTO、Satoshi FURUI、Kenji SASAKI、Yukio SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.67.1160

  日期：2003.1

  Transglucosylation activities of spinach α-glucosidase I and IV, which have different substrate specificity for hydrolyzing activity, were investigated. In a maltose mixture, α-glucosidase I, which has high activity toward not only maltooligosaccharides but also soluble starch and can hydrolyze isomaltose, produced maltotriose, isomaltose, and panose, and α-glucosidase IV, which has high activity toward maltooligosaccharides but faint activity toward soluble starch and isomaltose, produced maltotriose, kojibiose, and 2,4-di-α-D-glucosyl-glucose. Transglucosylation to sucrose by α-glucosidase I and IV resulted in the production of theanderose and erlose, respectively, showing that spinach α-glucosidase I and IV are useful to synthesize the α-1,6-glucosylated and α-1,2- and 1,4-glucosylated products, respectively.

  研究了菠菜 α-葡萄糖苷酶 I 和 IV 的转葡萄糖基活性，这两种酶对水解活性具有不同的底物特异性。在麦芽糖混合物中，α-葡萄糖苷酶I不仅对麦芽低聚糖而且对可溶性淀粉都具有高活性，并且可以水解异麦芽糖，产生麦芽三糖、异麦芽糖和潘糖，以及α-葡萄糖苷酶IV对麦芽低聚糖具有高活性但活性微弱转化为可溶性淀粉和异麦芽糖，产生麦芽三糖、曲二糖和2,4-二-α-D-葡萄糖基葡萄糖。 α-葡萄糖苷酶 I 和 IV 对蔗糖的转糖基化分别导致产生了 theanderose 和 erlose，这表明菠菜 α-葡萄糖苷酶 I 和 IV 可用于合成 α-1,6-葡萄糖基化和 α-1,2- 和分别为1,4-葡萄糖基化产物。
• High-Throughput Carbohydrate Microarray Analysis of 24 Lectins
  作者：Joseph C. Manimala、Timothy A. Roach、Zhitao Li、Jeffrey C. Gildersleeve

  DOI：10.1002/anie.200600591

  日期：2006.5.26
• Synthesis of peptides and oligosaccharides by using a recyclable fluorous tag
  作者：Kohtaro Goto、Tsuyoshi Miura、Mamoru Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.160

  日期：2005.11

  A hexakis(fluorous chain)-type alcohol was used in the synthesis of oligosaccharides and peptides through connection with a linker suitable for the particular type of target compound. After the preparation of the desired compound, the fluorous alcohol was easily recovered in good yields under basic conditions. It appears that the fluorous alcohol can be recovered, recycled, and reused.

  通过与适合特定类型目标化合物的接头连接，六（氟链）型醇用于寡糖和多肽的合成。制备所需化合物后，在碱性条件下容易以高收率回收氟代醇。看来氟代醇可以回收，再循环和再利用。