benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexyl]-acetylamino]phenyl]carbamate | 1053609-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexyl]-acetylamino]phenyl]carbamate
• CAS: 1053609-77-0
• 化学式: C₃₆H₅₁N₃O₁₈
• 分子量: 813.81
• InChiKey: XBVKQOXHNHNDGB-NVLXOCPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexyl]-acetylamino]phenyl]carbamate 在 re. N. meningitidis β-(1-3)-N-acetylglucosaminyltransferase 、 recombinant bovine milk β-(1->4)-galactosyltransferase 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  还原性低聚糖的新衍生物及其在酶促反应中的应用：唾液酸化的Lewis a和唾液酸二聚的Lewis x糖缀合物的有效合成

  摘要：

  用苄氧基羰基氨基苯胺和氰基硼氢化钠将还原性低聚糖乳糖和乳糖-N-四糖还原胺化，然后用乙酸酐处理所得仲胺。用各种糖基转移酶/核苷酸糖对所得的N-乙酰基-N-（4-苄氧基羰基氨基苯基）-1-氨基-1-脱氧醛二糖寡糖衍生物进行逐步酶促延伸。通过在硅胶C-18柱上进行固相萃取，可以方便地进行每个酶促步骤后产物的纯化。制备了两种寡糖衍生物（具有唾液酸化的路易斯a和唾液酸化的二聚Lewis x结构）。通过顺序氢解，硫光气处理和蛋白质偶联，将获得的衍生物转化为新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00128-2
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 re. N. meningitidis β-(1-3)-N-acetylglucosaminyltransferase 、 sodium cyanoborohydride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexyl]-acetylamino]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  还原性低聚糖的新衍生物及其在酶促反应中的应用：唾液酸化的Lewis a和唾液酸二聚的Lewis x糖缀合物的有效合成

  摘要：

  用苄氧基羰基氨基苯胺和氰基硼氢化钠将还原性低聚糖乳糖和乳糖-N-四糖还原胺化，然后用乙酸酐处理所得仲胺。用各种糖基转移酶/核苷酸糖对所得的N-乙酰基-N-（4-苄氧基羰基氨基苯基）-1-氨基-1-脱氧醛二糖寡糖衍生物进行逐步酶促延伸。通过在硅胶C-18柱上进行固相萃取，可以方便地进行每个酶促步骤后产物的纯化。制备了两种寡糖衍生物（具有唾液酸化的路易斯a和唾液酸化的二聚Lewis x结构）。通过顺序氢解，硫光气处理和蛋白质偶联，将获得的衍生物转化为新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00128-2

文献信息

• New derivatives of reducing oligosaccharides and their use in enzymatic reactions: efficient synthesis of sialyl Lewis a and sialyl dimeric Lewis x glycoconjugates
  作者：Mattias Bårström、Mia Bengtsson、Ola Blixt、Thomas Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00128-2

  日期：2000.10

  Purification of the products after each enzymatic step was conveniently performed by solid-phase extraction on silica gel C-18 cartridges. Two oligosaccharide derivatives (with sialyl Lewis a and sialyl dimeric Lewis x structures) were prepared. Conversion of the obtained derivatives into neoglycoproteins by the sequence hydrogenolysis, thiophosgene treatment, and protein coupling was carried out.

  用苄氧基羰基氨基苯胺和氰基硼氢化钠将还原性低聚糖乳糖和乳糖-N-四糖还原胺化，然后用乙酸酐处理所得仲胺。用各种糖基转移酶/核苷酸糖对所得的N-乙酰基-N-（4-苄氧基羰基氨基苯基）-1-氨基-1-脱氧醛二糖寡糖衍生物进行逐步酶促延伸。通过在硅胶C-18柱上进行固相萃取，可以方便地进行每个酶促步骤后产物的纯化。制备了两种寡糖衍生物（具有唾液酸化的路易斯a和唾液酸化的二聚Lewis x结构）。通过顺序氢解，硫光气处理和蛋白质偶联，将获得的衍生物转化为新糖蛋白。