2'-O-fucosyllactose | 109959-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-fucosyllactose
• 英文别名: 2'-fucosyllactose；Fuc(a1-2)Gal(b1-4)a-Glc；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 109959-07-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: SNFSYLYCDAVZGP-YRWBNXTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-fucosyllactose 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2'-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRATED AND ANHYDROUS POLYMORPHS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE AND THEIR PRODUCTION METHODS
  [FR] POLYMORPHES HYDRATÉS ET ANHYDRES DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  WO2014009921A3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2'-O-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。

  公开号：

  WO2016038192A1

文献信息

• IMPROVEMENT ON LIPASE CATALYSED REGIOSELECTIVE O-ACYLATION OF LACTOSE:A CONVENIENT RUOTE TO 2′-O- FUCOSYLLACTOSE1
  作者：Anna Rencurosi、Laura Poletti、Luigi Panza、Luigi Lay

  DOI：10.1081/car-100108289

  日期：——

  encountered in carbohydrate synthesis. In particular, lipases allow highly regioselective O-acylations. Therefore, a growing interest in enzymatic manipulation of protecting groups for the synthesis of oligosaccharides has been developed during recent years. Recently, we reported on the use of lipase catalysed acylation for designing useful building blocks in oligosaccharide synthesis. Excellent selectivity

  尽管在过去的十年中已经取得了巨大的进步，但是复杂碳水化合物的合成仍然是一个严重的问题。这些分子的常规合成通常要求对各种羟基进行多重保护和脱保护，从而大大增加了所需步骤的数量。另一方面，酶提供了进行廉价，高度化学和区域选择性转化的机会，提供了解决碳水化合物合成中遇到的许多合成问题的新方法。特别地，脂肪酶允许高度区域选择性的O-酰化。因此，近年来对保护基团的酶促操作以合成寡糖的兴趣日益增长。最近，我们报道了使用脂肪酶催化的酰化作用来设计寡糖合成中有用的结构单元。使用不同的酰化剂，在各种糖质底物（如乳糖，麦芽糖和纤维二糖）上观察到对6 O酰化的极佳选择性，南极假丝酵母脂肪酶是最好的生物催化剂。但是，我们的程序存在一个主要缺点：糖底物的高极性要求使用叔戊醇作为溶剂，其高沸点使反应混合物的后处理非常费力，因此使该方法不切实际。重大改进J.碳水化合物化学，20（7＆8），761–765（2001）麦芽
• [EN] POLYMORPHS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE AND PRODUCING THEREOF<br/>[FR] FORMES POLYMORPHIQUES DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2011150939A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to novel polymorphs of the trisaccharide 2'-0-fucosyllactose (2-FL) of formula (1 ), methods for producing said polymorphs and their use in pharmaceutical or nutritional compositions.

  本发明涉及公式（1）的三糖2'-0-岗糖基乳酸（2-FL）的新型多晶形态、制备该多晶形态的方法以及在制药或营养组合物中使用它们的方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016038192A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose, the 2'-O-fucosyllactose obtainable by this method and the use thereof. The method comprises reacting the persilylated, protected fucose derivatives of the formula (I) below, with at least one tri(C1-C6-alkyl)silyl iodide and subsequently reacting the product thus obtained with the compound of the general formula (II), in the presence of a base. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: RSi are the same or different and are a residue of the formula SiRaRbRc; R1 is a C(=O)-R11 residue or an SiR12R13R14 residue, R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。
• [EN] HYDRATED AND ANHYDROUS POLYMORPHS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE AND THEIR PRODUCTION METHODS<br/>[FR] POLYMORPHES HYDRATÉS ET ANHYDRES DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：INALCO S A S DI GIOVANNI CIPOLLETTI & C

  公开号：WO2014009921A3

  公开（公告）日：2014-03-13