phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 301662-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 301662-87-3
• 化学式: C₅₆H₅₀O₁₅S
• 分子量: 995.07
• InChiKey: HEVINRMKVPJRMO-TUBDDYNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成三糖，五糖和七糖，在还原和非还原端用正交的N保护的氨基残基官能化

  摘要：

  描述了意欲作为交联衍生物的衍生自乳糖和甘露糖的四种双官能化的正交N-保护的寡糖的合成。非还原端的氨基糖被N -Boc保护的甘氨酸部分衍生化，并进一步连接至甘露糖（1→6）二糖或（1→3）乳糖单元（1、2或3），得到三糖，五糖或七糖。所有合成的寡糖在还原端均具有N-苄氧基羰基-氨基乙基残基。正交N -Boc / N-Cbz保护基图案可实现进一步的共轭/衍生化，并产生亲水性交联分子。发现最终合成步骤的顺序对于避免酰基迁移至关重要。已经应用合适的酰胺偶联方案以将N -Boc保护的甘氨酸部分引入醇溶剂中。合成的低聚糖将提供一个模型系统来研究长度，结构和柔韧性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.118
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e

文献信息

• Polymer-supported and chemoenzymatic synthesis of the Neisseria meningitidis pentasaccharide: a methodological comparison
  作者：Fengyang Yan、Warren W. Wakarchuk、Michel Gilbert、James C. Richards、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00086-0

  日期：2000.8

  Neisseria meningitidis trisaccharide [GlcNAc beta(1 --> 3)Gal beta(1 --> 4)Glc-R], tetrasaccharide [Gal beta(1 --> 4)GlcNAc beta(1 --> 3)Gal beta(1 --> 4)Glc-R], and a pentasaccharide [Neu5Ac alpha(2 --> 3)Gal beta(1 --> 4)GlcNAc beta(1 --> 3)Gal beta(1 --> 4)Glc-SPh] were prepared via conventional chemical synthesis, polymer-supported synthesis, and chemoenzymatic methods, starting from D-lactose. The polymer polyethyleneglycol monomethylether (MPEG) and the linker dioxyxylene (DOX) were used with a lactose-bound acceptor to improve the purification process. Several enzymes (LgtA, GalE-LgtB fusion, and CMP-Neu5Ac synthetase/sialyltransferase fusion) were used for syntheses of these oligosaccharides. Excellent stereo- and regioselectivities as well as high yield (> 90% from Gal beta(1 --> 4)Glc-SPh) of the pentasaccharide were obtained. Both of the convenient processes are suitable for efficient preparation of target oligosaccharides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of tri-, penta-, and heptasaccharides, functionalized with orthogonally N-protected amino residues at the reducing and non-reducing ends
  作者：Timmy Fyrner、Stefan C.T. Svensson、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.118

  日期：2012.8

  N-Boc-protected glycine moiety, and further connected to either a mannose (1→6) disaccharide or (1→3) lactose units (one, two or three) resulting in tri-, penta-, or heptasaccharides. All of the synthesized oligosaccharides have an N-benzyloxycarbonyl-aminoethyl residue at the reducing end. The orthogonal N-Boc/N-Cbz protection group pattern enables further conjugation/derivatization and results in a hydrophilic

  描述了意欲作为交联衍生物的衍生自乳糖和甘露糖的四种双官能化的正交N-保护的寡糖的合成。非还原端的氨基糖被N -Boc保护的甘氨酸部分衍生化，并进一步连接至甘露糖（1→6）二糖或（1→3）乳糖单元（1、2或3），得到三糖，五糖或七糖。所有合成的寡糖在还原端均具有N-苄氧基羰基-氨基乙基残基。正交N -Boc / N-Cbz保护基图案可实现进一步的共轭/衍生化，并产生亲水性交联分子。发现最终合成步骤的顺序对于避免酰基迁移至关重要。已经应用合适的酰胺偶联方案以将N -Boc保护的甘氨酸部分引入醇溶剂中。合成的低聚糖将提供一个模型系统来研究长度，结构和柔韧性的影响。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。