benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]amino]phenyl]carbamate | 1053653-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]amino]phenyl]carbamate
• CAS: 1053653-28-3
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₁₂
• 分子量: 568.578
• InChiKey: MDKOLZUXVIHZJI-QDYYEOJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]amino]phenyl]carbamate 在 re. N. meningitidis β-(1-3)-N-acetylglucosaminyltransferase 、 recombinant bovine milk β-(1->4)-galactosyltransferase 、 bovine serum albumin 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-[N-acetyl-N-(4-benzyloxycarbonylaminophenyl)-1-amino-1-deoxy]-glucitol
  参考文献：
  名称：

  还原性低聚糖的新衍生物及其在酶促反应中的应用：唾液酸化的Lewis a和唾液酸二聚的Lewis x糖缀合物的有效合成

  摘要：

  用苄氧基羰基氨基苯胺和氰基硼氢化钠将还原性低聚糖乳糖和乳糖-N-四糖还原胺化，然后用乙酸酐处理所得仲胺。用各种糖基转移酶/核苷酸糖对所得的N-乙酰基-N-（4-苄氧基羰基氨基苯基）-1-氨基-1-脱氧醛二糖寡糖衍生物进行逐步酶促延伸。通过在硅胶C-18柱上进行固相萃取，可以方便地进行每个酶促步骤后产物的纯化。制备了两种寡糖衍生物（具有唾液酸化的路易斯a和唾液酸化的二聚Lewis x结构）。通过顺序氢解，硫光气处理和蛋白质偶联，将获得的衍生物转化为新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00128-2
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 n-(4-氨基苯基)氨基甲酸苄酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[4-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]amino]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  还原性低聚糖的新衍生物及其在酶促反应中的应用：唾液酸化的Lewis a和唾液酸二聚的Lewis x糖缀合物的有效合成

  摘要：

  用苄氧基羰基氨基苯胺和氰基硼氢化钠将还原性低聚糖乳糖和乳糖-N-四糖还原胺化，然后用乙酸酐处理所得仲胺。用各种糖基转移酶/核苷酸糖对所得的N-乙酰基-N-（4-苄氧基羰基氨基苯基）-1-氨基-1-脱氧醛二糖寡糖衍生物进行逐步酶促延伸。通过在硅胶C-18柱上进行固相萃取，可以方便地进行每个酶促步骤后产物的纯化。制备了两种寡糖衍生物（具有唾液酸化的路易斯a和唾液酸化的二聚Lewis x结构）。通过顺序氢解，硫光气处理和蛋白质偶联，将获得的衍生物转化为新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00128-2