(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 396725-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 396725-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: NKTHYLRGJXZFQJ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines from N-Tosyl-1-azadienes

  摘要：

  A route to aryl-substituted quinolines from N-tosyl 1-azadienes is described. The key steps are a [4+2] cycloaddition with benzyne followed by base treatment of the 1,4-dihydroquinoline product. The N-tosyl 1-azadienes were prepared from readily accessible cinnamaldehyde and chalcone substrates by condensation with p-TsNH2. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.726388
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and structure–activity relationship of non-linear optical response of chalcone derivatives with in silico insights

  摘要：

  通过Claisen-Schmidt缩合反应合成了15种具有D-A-D、D-A-A和A-A-D构型的查耳酮衍生物，并通过UV-Vis、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法进行了表征。为了明确建立这些化合物的非线性光学活性的结构-活性关系，据我们所知，首次使用飞秒简并四波混频（DFWM）技术，在相同条件下定量并比较了所有15种化合物的三阶非线性光学（NLO）活性。同时，利用Kurtz-Perry粉末法评估了所有化合物的二次谐波产生（SHG）效率。在我们合成的化合物中，具有A-A-D构型的化合物显示出最高的NLO活性。我们的结果表明，通过在A环上引入具有强吸电子能力的取代基，在B环上引入具有强供电子能力的取代基，可以进一步提高具有A-A-D构型化合物的NLO活性。我们所进行的计算机模拟研究结果与实验发现高度相关。其中，化合物代号为(4-N(CH3)2-4'-NO2)的(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和代号为(4-MeO-4'-NO2)的(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮，在我们所报道的化合物中显示出最高的NLO活性。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01487-6

文献信息

• A New and Direct Synthesis of Chalcones Via TFAA-H3PO4 Mediated C-C Bond Forming Reaction
  作者：Kavitha Kankanala、Lingam Venkata Reddy、Vangala Ranga Reddy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/157017811794557750

  日期：2011.1.1

  A number of α,β-unsaturated carboxylic acids were reacted with electron rich arenes or heteroarene in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and H3PO4 at room temperature to give a variety of chalcone derivatives in good to excellent yields. The methodology was used to prepare novel compounds of potential pharmacological significances.

  多种α,β-不饱和羧酸与富电子的芳烃或杂芳烃在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸（H3PO4）存在下，于室温反应，以良好至优秀的产率合成了多种查耳酮衍生物。该方法学被用于制备具有潜在药理学意义的创新化合物。
• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• [EN] NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012174436A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物，它们是核受体调节剂，可以作为雄激素受体的拮抗剂，例如，公式I的化合物：其中R1至R5和X1至X5如本文所述，以及其药用盐、溶剂化合物和立体异构体。还披露了包括这些化合物的药物组合物，以及使用方法和治疗癌症，包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病的方法。
• Application of natural phosphate modified with sodium nitrate in the synthesis of chalcones: a soft and clean method
  作者：Saı̈d Sebti、Abderrahim Solhy、Rachid Tahir、Smahi Abdelatif、Saı̈d Boulaajaj、José A. Mayoral、José I. Garcı́a、José M. Fraile、Abdelali Kossir、Hammou Oumimoun

  DOI：10.1016/s0021-9517(02)00017-9

  日期：2003.1

  of this solid in the Claisen–Schmidt condensation was studied and high yields were obtained with small amounts of catalyst. The reaction rate depends on the substitution in both benzaldehyde and acetophenone derivatives. The effect of the solvent, as well as the addition of water and ammonium salt, was investigated as well. The catalyst can be easily recovered and efficiently reused.

  通过用硝酸钠溶液浸渍天然磷酸盐（NP），然后在900°C下煅烧而获得的固体是一种强碱性催化剂，可以很容易地由廉价的前体制备。研究了这种固体在Claisen-Schmidt缩合反应中的催化活性，并用少量催化剂获得了高收率。反应速率取决于在苯甲醛和苯乙酮衍生物中的取代。还研究了溶剂的作用，以及添加水和铵盐。该催化剂可以容易地回收并有效地再利用。
• Azine-Hydrazone Tautomerism of Guanylhydrazones: Evidence for the Preference Toward the Azine Tautomer
  作者：Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Sampada S. Nikam、Ashok Ramakrishnan、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01258

  日期：2016.9.2

  using quantum chemical methods, whose tautomeric preference toward the azine tautomer is in the range of 3–8 kcal/mol. Twenty new azines were synthesized and isolated in their neutral state. Variable temperature NMR study suggests existence of the azine tautomer even at higher temperatures with no traces of the hydrazone tautomer. The crystal structures of two representative compounds confirmed that the

  鸟嘌呤nes已经很长时间了，在有机合成，药物化学和材料科学中有广泛的应用。然而，对其电子和结构性质的关注很少。对几种具有治疗意义的胍hydr进行的量子化学分析表明，它们均更倾向于互变异构态（约3-12 kcal / mol）。使用量子化学方法设计了一组简单且共轭的嗪，其互变异构体相对于嗪互变异构体的偏好度为3-8 kcal / mol。合成并分离了二十种新的中性状态的杂志。可变温度NMR研究表明，即使在较高温度下也没有trace互变异构体的痕迹，仍然存在嗪基互变异构体。

表征谱图