N,N'-dimethyl-2-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-2-(4-octadecyloxybenzyl)malonamide | 660850-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-2-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-2-(4-octadecyloxybenzyl)malonamide
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]-N,N'-dimethyl-2-[(4-octadecoxyphenyl)methyl]propanediamide
• CAS: 660850-40-8
• 化学式: C₄₂H₇₂N₂O₁₃
• 分子量: 813.039
• InChiKey: BLAQQTSCULJBBL-KWGMDDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N,N'-dimethyl-2-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-2-(4-octadecyloxybenzyl)malonamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N,N'-dimethyl-2-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-2-(4-octadecyloxybenzyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate–protein interactions at interfaces: comparison of the binding of Ricinus communis lectin to two series of synthetic glycolipids using surface plasmon resonance studies

  摘要：

  合成了两种C-乳糖脂和相关的C-半乳糖脂，并将它们与RCA120植物凝集素的结合情况与第二系列的硫乳糖乙氧烷进行比较。通过表面等离子共振（BIAcore）在5至30°C范围内的不同浓度和温度下实时定量测量了互动。C-半乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）与RCA120的结合明显较弱，结合常数KA = 8.86 × 10^5，远低于相应的C-乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）（KA = 2.31 × 10^7）。两种不同系列乳糖脂的连接区域对RCA120凝集素结合的影响清晰可见，结合的动力学值以及自由能中焓和熵的变化反映了连接器及持有合成糖脂在新膜中的烃锚的重要性。

  DOI：

  10.1039/b306784j
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N'-dimethyl-2-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-2-(4-octadecyloxybenzyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate–protein interactions at interfaces: comparison of the binding of Ricinus communis lectin to two series of synthetic glycolipids using surface plasmon resonance studies

  摘要：

  合成了两种C-乳糖脂和相关的C-半乳糖脂，并将它们与RCA120植物凝集素的结合情况与第二系列的硫乳糖乙氧烷进行比较。通过表面等离子共振（BIAcore）在5至30°C范围内的不同浓度和温度下实时定量测量了互动。C-半乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）与RCA120的结合明显较弱，结合常数KA = 8.86 × 10^5，远低于相应的C-乳糖脂（1,3-二甲基-5-[β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖吡喃糖基]-5-(4-辛烷基氧苯基)嘧啶-2,4,6-三酮）（KA = 2.31 × 10^7）。两种不同系列乳糖脂的连接区域对RCA120凝集素结合的影响清晰可见，结合的动力学值以及自由能中焓和熵的变化反映了连接器及持有合成糖脂在新膜中的烃锚的重要性。

  DOI：

  10.1039/b306784j