N-acetylneuraminic acid sodium salt | 92413-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylneuraminic acid sodium salt
• 英文别名: sodium N-acetylneuraminate；Sodium aceneuramate；sodium;N-[(2R,3R,4S,6S)-6-carboxy-4,6-dihydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-3-yl]ethanimidate
• CAS: 92413-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₉*Na
• 分子量: 331.255
• InChiKey: QKFTYFYIYXTFBX-BKSOAOGQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylneuraminic acid sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.7%的产率得到sodium 5-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸钠的热和光化学降解

  摘要：

  摘要通过1 H-和13 Cn.mr光谱法和质谱法研究了N-乙酰神经氨酸钠（Neu5Ac）的热降解和光化学降解产物。在所有热条件下，以5-乙酰氨基-4,8-​​脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-壬二磺酸钠（N-乙酰基-4,8-​​氨基尿酸钠）为主要原料；在碱性溶液中加热时，可以生成4-乙酰氨基-3,7-脱水-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-辛酸，吡咯-2-羧酸和5-（d-阿拉伯糖基-四羟基丁基钠）吡咯-2-羧酸酯; 在酸性溶液中加热时，5-（d-赤型-呋喃糖基）吡咯-2-羧酸钠和5-乙酰氨基-2,7-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-壬基吡喃磺酸钠（N-乙酰基-2,7-氨基尿酸钠）; 在中性溶液中回流时 2-（β-d-赤型-呋喃糖基）吡咯; 加热Neu5Ac钠粉，得到5-乙酰氨基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯酸。此外，在暴露于

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84042-d
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 生成 N-acetylneuraminic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  KIBOSI, NOBUYUKI;KOMATSU, JOSITOMO;OGASAVARA, SADANORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed Solvolysis of CMP-<i>N</i>-Acetyl Neuraminate:  Evidence for a Sialyl Cation with a Finite Lifetime
  作者：Benjamin A. Horenstein、Michael Bruner

  DOI：10.1021/ja961811z

  日期：1996.1.1

  An investigation of the mechanism of solvolysis of CMP-N-acetyl neuraminate (CMP-NeuAc) is presented that includes synthesis of a family of isotopically labeled CMP-NeuAc's, use of new methodology ...

  介绍了对 CMP-N-乙酰神经氨酸 (CMP-NeuAc) 溶剂分解机制的研究，包括合成同位素标记的 CMP-NeuAc 家族，使用新方法......
• Glycosphingolipid synthesis employing a combination of recombinant glycosyltransferases and an endoglycoceramidase glycosynthase
  作者：Jamie R. Rich、Anna-Maria Cunningham、Michel Gilbert、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c1cc13885e

  日期：——

  Glycosynthase mutants of Rhodococcus sp. endo-glycoceramidase II efficiently synthesize complex glycosphingolipids. Glycosyl fluoride donors may be assembled via sequential glycosyltransferase-catalysed glycosylation of lactosyl fluoride. Alternatively, lactosyl fluoride may be coupled to sphingosine prior to subsequent glycosylation steps.

  红球菌属的糖合酶突变体。内切糖神经酰胺酶 II 可有效合成复杂的鞘糖脂。糖基氟供体可以通过连续糖基转移酶催化的乳糖基氟糖基化来组装。或者，乳糖酰氟可以在随后的糖基化步骤之前与鞘氨醇偶联。
• Structures of Novel Acidic Galactooligosaccharides Synthesized by<i>Bacillus circulans</i>β-Galactosidase
  作者：Shuichi YANAHIRA、Yukiko YABE、Masamichi NAKAKOSHI、Susumu MIURA、Noritaka MATSUBARA、Hidetoshi ISHIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.62.1791

  日期：1998.1

  The structures of acidic oligosaccharides synthesized by a transglycosylation reaction by Bacillus circulans β-galactosidase, using lactose as the galactosyl donor, and N-acetylneuraminic acid (NeuAc) and glucuronic acid (GlcUA) as the acceptors were investigated. Acidic oligosaccharides thus synthesized were purified by anion exchange chromatography and charcoal chromatography. The MS and NMR studies indicated that the acidic oligosaccharides from NeuAc were Galβ-(1→8)-NeuAc, Galβ-(1→9)-NeuAc, and Galβ-(1→3)-Galβ-(1→8)-NeuAc, and those from GlcUA were Galβ-(1→3)-GlcUA and Galβ-(1→4)-Galβ-(1→3)-GlcUA. These are novel acidic galactooligosaccharides.

  以乳糖为半乳糖基供体，N-乙酰神经氨酸（NeuAc）和葡萄糖醛酸（GlcUA）为受体，通过环状芽孢杆菌β-半乳糖苷酶的转糖基反应合成酸性寡糖的结构。通过阴离子交换色谱法和活性炭色谱法纯化如此合成的酸性寡糖。 MS和NMR研究表明NeuAc的酸性寡糖是Galβ-(1→8)-NeuAc、Galβ-(1→9)-NeuAc和Galβ-(1→3)-Galβ-(1→8)- NeuAc 和来自 GlcUA 的那些是 Galβ-(1→3)-GlcUA 和 Galβ-(1→4)-Galβ-(1→3)-GlcUA。这些是新型酸性低聚半乳糖。
• Expectorant
  申请人：Mect Corporation

  公开号：US04698332A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  An expectorant capable of acting on the rheological properties of sputum and capable of directly promoting the ciliary motion. The expectorant contains N-acetylneuraminic acid or a pharmaceutically active salt thereof.

  一种能够影响痰液流变特性并能直接促进纤毛运动的祛痰剂。该祛痰剂含有N-乙酰神经氨酸或其药用活性盐。
• Combinatorial design of a sialic acid imprinted binding site exploring a dual ion receptor approach
  作者：Liliia Mavliutova、Elena Verduci、Börje Sellergren

  DOI：10.1039/d1ra06962d

  日期：——

  counterions, such as Na+ and K+. Here we report on the design of a sialic acid receptor via simultaneous recognition of both the anion and cation of the target analyte. The polymeric receptor was produced using neutral (thio)urea and crown ether based monomers for simultaneous complexation of sialic acid's carboxylate group and its countercation. Thiourea and urea based functional monomers were tested

  异常唾液酸表达是病理过程的关键指标之一。这种酸性糖在肿瘤细胞中过度表达，是一种有效的生物标志物。开发针对各种唾液酸化靶标的特异性捕获工具是早期癌症诊断的重要一步。然而，合成宿主对唾液酸的识别通常很复杂，因为它们的抗衡离子（例如 Na +和 K + ）竞争结合阴离子。在这里，我们报告了唾液酸受体的设计同时识别目标分析物的阴离子和阳离子。聚合受体是使用中性（硫）脲和冠醚基单体生产的，用于同时络合唾液酸的羧酸酯基团及其反阳离子。硫脲和脲基功能单体在溶液中均由1H NMR 滴定和在聚合物基质系统中单独和在冠醚存在下络合唾液酸钠盐的能力。两种正交作用单体的组合导致模板在有机溶剂介质中的亲和力更高。印迹聚合物显示出增强的唾液酸识别，这在很大程度上是由添加大环阳离子主体驱动的。报道了各种抗衡离子和溶剂系统对结合亲和力的影响。K +、Na +和 NH 4 +的结合唾液酸盐的吸收量超过了大容量亲脂性盐的吸收