β-D-Galp-(1<*>6)-β-D-Galp-(1<*>4)-D-Glc (6'-galactosyllactose)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Galp-(1<*>6)-β-D-Galp-(1<*>4)-D-Glc (6'-galactosyllactose)
• 英文别名: β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose；β-Gal(1→6)-β-Gal(1→4)-Glc；O-β-D-Galaktopyranosyl(1->6)-O-β-D-galaktopyranosyl(1->4)-D-glucopyranose；Gal(b1-6)Gal(b1-4)b-Glc；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: OWEGMIWEEQEYGQ-PHKRXQQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 β-D-Galp-(1<*>6)-β-D-Galp-(1<*>4)-D-Glc (6'-galactosyllactose) 、 β-D-Galp-(1<*>6)-β-D-Galp-(1<*>4)-D-Glc (6'-galactosyllactose)
  参考文献：
  名称：

  借助南极念珠菌脂肪酶-B 合成 6'-半乳糖基乳糖，一种异常的人乳寡糖

  摘要：

  在过去十年中，对母乳低聚糖 (HMO) 的研究有所增加，对其有益效果表现出极大的兴趣。在这里，我们描述了一种使用固定化南极念珠菌脂肪酶-B、Novozyme N435 (N435) 对有机介质中的吡喃糖进行选择性脱乙酰化的方法，目的是简化和改进 HMO 的合成途径。通过首先深入研究过乙酰化D-葡萄糖的脱乙酰化反应，发现了两种反应条件，分别用于不同的 HMO 结构单元、过乙酰化糖和硫苷。基于D-葡萄糖的糖类对第四位和第六位脱乙酰化显示出选择性。而过乙酰化D的 α-异头物-半乳糖保持不反应并且β-异头物有利于第一位置的脱乙酰化。另一方面，过乙酰化L-岩藻糖没有选择性，因为主要产物是完全未受保护的L-岩藻糖。取过乙酰化的D-葡萄糖脱乙酰化反应产物并选择性地保护第六位的伯羟基，只留下第四位用于糖基化。同时，D-半乳糖硫苷的脱乙酰化产物，第六位脱乙酰化，同时具有受体和供体能力。使用源自 N435 脱乙酰化反应的上述两种产物，合成了异常的

  DOI：

  10.1039/d2ob00550f

文献信息

• Structural Elucidation of Enzymatically Synthesized Galacto-oligosaccharides Using Ion-Mobility Spectrometry–Tandem Mass Spectrometry
  作者：Milica Carević、Dejan Bezbradica、Katarina Banjanac、Ana Milivojević、Mathieu Fanuel、Hélène Rogniaux、David Ropartz、Dušan Veličković

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01293

  日期：2016.5.11

  ingredients derived from lactose in a reaction catalyzed with β-galactosidases. Enzymatic transgalactosylation results in a mixture of compounds of various degrees of polymerization and types of linkages. Because structure plays an important role in terms of prebiotic activity, it is of crucial importance to provide an insight into the mechanism of transgalactosylation reaction and occurrence of different types

  低聚半乳糖（GOS）代表了一组不同的，由乳糖衍生的益生元，它们在β-半乳糖苷酶的催化反应中得到了衍生。酶促半乳糖基化导致各种聚合度和键类型的化合物的混合物。由于结构在益生元活性方面起着重要作用，因此至关重要的是，洞察半乳糖基化反应的机理以及在GOS合成过程中不同类型的β-键的发生。我们的研究证明，基于离子迁移谱-串联质谱（IMS-MS / MS）的一种新颖的一步方法可以完全阐明GOS结构。已经显示米曲霉的β-半乳糖苷酶对β-（1→3）或β-（1→6）键的形成具有最高的亲和力。另外，观察到在反应过程中不同键的发生变化，这表明可以通过适当控制酶促合成来实现具有改善的益生元活性的良好GOS结构的剪裁。
• Synthesis of 6′-galactosyllactose, a deviant human milk oligosaccharide, with the aid of <i>Candida antarctica</i> lipase-B
  作者：Kaarel Erik Hunt、Alfonso T. García-Sosa、Tatsiana Shalima、Uko Maran、Raivo Vilu、Tõnis Kanger

  DOI：10.1039/d2ob00550f

  日期：——

  and the sixth position deacetylation. While α-anomer of peracetylated D-galactose remained unreactive and β-anomer favoured the first position deacetylation. Peracetylated L-fucose, on the other hand, had no selectivity as the main product was fully unprotected L-fucose. Taking the peracetylated D-glucose deacetylation reaction product and selectively protecting the primary hydroxyl group in the sixth

  在过去十年中，对母乳低聚糖 (HMO) 的研究有所增加，对其有益效果表现出极大的兴趣。在这里，我们描述了一种使用固定化南极念珠菌脂肪酶-B、Novozyme N435 (N435) 对有机介质中的吡喃糖进行选择性脱乙酰化的方法，目的是简化和改进 HMO 的合成途径。通过首先深入研究过乙酰化D-葡萄糖的脱乙酰化反应，发现了两种反应条件，分别用于不同的 HMO 结构单元、过乙酰化糖和硫苷。基于D-葡萄糖的糖类对第四位和第六位脱乙酰化显示出选择性。而过乙酰化D的 α-异头物-半乳糖保持不反应并且β-异头物有利于第一位置的脱乙酰化。另一方面，过乙酰化L-岩藻糖没有选择性，因为主要产物是完全未受保护的L-岩藻糖。取过乙酰化的D-葡萄糖脱乙酰化反应产物并选择性地保护第六位的伯羟基，只留下第四位用于糖基化。同时，D-半乳糖硫苷的脱乙酰化产物，第六位脱乙酰化，同时具有受体和供体能力。使用源自 N435 脱乙酰化反应的上述两种产物，合成了异常的