4,6-di-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucose
• 英文别名: β-D-Galp-(1->6)-<β-D-Galp-(1->4)>-D-Glc；4,6-Di-O-β-D-galactopyranosyl-α,β-D-glucoses；β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[β-D-galactopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose；Gal(b1-4)[Gal(b1-6)]Glc；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: OMDQUFIYNPYJFM-JVOFLGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)]-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以61%的产率得到4,6-di-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis and immunological evaluation of suspected allergenic galactooligosaccharides

  摘要：

  报告了使用灵活的模块化方法合成疑似GOS相关过敏原并对其进行免疫学评估。

  DOI：

  10.1039/c9ob00108e

文献信息

• Synthesis and characterization of 6- O -β-lactosyl-α,β-lactoses, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols, and 4,6-di- O -β- d -galactopyranosyl-α,β- d -glucoses
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84058-z

  日期：1992.3

  2-di- O -benzyl-( R,S )-glycerols and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yielded, after deprotection, 1- O -(6- O -β-lactosyl-β-lactosyl)-( R,S )-glycerols (18%). Under the same coupling conditions 11 reacted with 2- O -benzylglycerol to form 3- O -acetyl-2- O -benzyl-1- O -2′,3′,4′,6′-hexa- O -acetyl-6- O -(2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta- O -acetyl-β-lactosyl}- ( R,S )-glycerols (16%).

  摘要1,2,3,2'，3'，4'，6'-Hepta-O-乙酰基-β-乳糖（4）与2,3,6,2'，3'，4'，6偶联Hg（CN）2存在下的'-庚-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（7）得到1,2,3,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基- 6-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖苷）-β-乳糖（11），经O-脱乙酰化后得到6- O-β-乳糖苷-α，β-乳糖酶（占4％的64％）。相反，在Hg（CN）2存在下，7与苄基2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-β-乳糖苷的反应产生3,6,2' ，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O（2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1-O-苄基β-乳酸-6-基邻乙酰基）-α-乳糖（63％）和3,6,2'，3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1,2-O-（1-氰基亚乙基） ）-α-乳糖（27％）。在脱保护后，在Hg（CN）2存在下使用2
• Primary structure of ten galactosides formed by transglycosylation during lactose hydrolysis by Bifidobacterium bifidum
  作者：Vincent Dumortier、Jean Montreuil、Stéphane Bouquelet

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84228-m

  日期：1990.6

  Oligosaccharides formed by a transgalactosylation reaction during lactose hydrolysis with Bifidobacterium bifidum were separated into eight fractions by gel-permeation chromatography and their structures studies determined by trimethylsilylation analysis, methylation analysis, f.a.b.-m.s., g.l.c.-m.s. and enzymic hydrolysis as beta-D-Galp-(1----3)-D-Glc, beta-D-Galp-(1----6)-D-Glc, beta-D-Galp-(1----6)-D-Gal, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----4)-D-Glc, beta-D-Galp-(1----6)[beta-D-Galp-(1----4)]-D-Glc, beta-D-Galp-(1----2)[beta-D-Galp-(1----6)]-D-Glc, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----4)-D-Glc, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Ga lp- (1----4)-D-Glc, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-DGalp-(1----3)-beta -D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----4)-D-Glc, and beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Ga lp-(1----3)-beta-D-G-alp-(1----3) beta-D-Galp-(1----4)-D-Glc.
• Modular synthesis and immunological evaluation of suspected allergenic galactooligosaccharides
  作者：Hidde Elferink、Emiel Rossing、Chiung-Hui Huang、Bee Wah Lee、Linqiu Cao、Dianne J. Delsing、Andre Groeneveld、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1039/c9ob00108e

  日期：——

  The synthesis of suspected GOS-related allergens using a flexible modular approach and their immunological evaluation are reported.

  报告了使用灵活的模块化方法合成疑似GOS相关过敏原并对其进行免疫学评估。