triphenylphosphonium sulfate | 1227830-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphonium sulfate
• 英文别名: triphenylphosphoniumhydrogen sulfate；triphenylphosphonium bisulfate；Hydrogen sulfate;triphenylphosphanium；hydrogen sulfate;triphenylphosphanium
• CAS: 1227830-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₅P*H₂O₄S
• 分子量: 360.37
• InChiKey: YGNORFLIQAXXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphonium sulfate 、 维生素 A 醋酸酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 Vitamin A triphenylphosphonium sulfate
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄素类似物的合成及其清除自由基的活性

  摘要：

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14580338203147
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到triphenylphosphonium sulfate
  参考文献：
  名称：

  JP5728781

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 对羟基苯甲酸 在 triphenylphosphonium sulfate 作用下， 以88 %的产率得到过氧化氢酶
  参考文献：
  名称：

  一种三苯基膦离子液体催化合成尼泊金酯的方法

  摘要：

  本发明提供一种三苯基膦离子液体催化合成尼泊金酯的方法，包括：将对羟基苯甲酸、三苯基膦离子液体和醇混合，在搅拌条件下升温进行回流反应，反应所得混合液加水稀释后用乙酸乙酯萃取，将所得油层洗涤、干燥后得到尼泊金酯。本发明减少其他有机溶剂和传统浓酸催化剂的使用，降低了催化剂对设备的腐蚀性。

  公开号：

  CN117886692A

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Zeaxanthin, Zwischenprodukte für dieses Verfahren und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0882709A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Neuer Syntheseweg zur Herstellung (3R, 3'R)-Zeaxanthin der Formel I ausgehend von dem gut zugänglichen (4R)-Hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexanon der Formel II über die neuen Zwischenprodukte (4R,6R)-1-Formyl-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]-heptan der Formel IV (4R,6R)-1-(3-Oxo-but-1-en-1-yl)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan der Formel V (4R,6R)-1-(3-Hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dien-1-yl)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]-heptan der Formel VI und [5-(4R,6R)-(4-Hydroxy-2,2,6-trimethyl-cyclohex-1-yliden)-3-methyl-penta-1,3-dienyl]-triarylphosphoniumsalz der allgemeinen Formel iso-III in der Ar für einen Arylrest, insbesondere einen ggf. substituierten Phenylrest und X für ein Äquivalent eines Anions einer starken Säure stehen. Beansprucht werden neben dem Gesamtverfahren die neuen Zwischenprodukte sowie Verfahren zu deren Herstellung. Das neue (4R,6R)-1-Formyl-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]-heptan der Formel IV erhält man durch Umsetzen des Ketons der Formel II mit Dichlormethan-Lithium, welches seinerseits beispielsweise durch Metallierung von Dichlormethan mit Butyl-Lithium bei Temperaturen von -90 bis -60°C oder mit Lithiumisopropylamin bei -70 bis -30°C herstellbar ist.

  制备式 I 的(3R, 3'R)-玉米黄质的新合成路线 从容易获得的式 II 的(4R)-羟基-2,2,6-三甲基环己酮开始 通过式 IV 的新中间体 (4R,6R)-1-甲酰基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[2.2.1]-庚烷 式 V 的 (4R,6R)-1-(3-氧代-丁-1-烯-1-基)-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷 (4R,6R)-1-(3-Hydroxy-3-methyl-penta-1,4-dien-1-yl)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]-heptan der Formel VI 和 通式异-Ⅲ的[5-(4R,6R)-(4-羟基-2,2,6-三甲基-环己-1-亚基)-3-甲基-戊-1,3-二烯基]-三芳基鏻盐 其中 Ar 是芳基，特别是任选取代的苯基，X 是一个当量的强酸阴离子。 除整体工艺外，还要求提供新的中间体及其制备工艺。式 IV 的新 (4R,6R)-1-甲酰基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[2.2.1]-庚烷是通过式 II 的酮与二氯甲烷-锂反应得到的，而二氯甲烷-锂又可以通过例如二氯甲烷与丁基锂在 -90 至 -60°C 的温度下发生金属化反应或与异丙基胺锂在 -70 至 -30°C 的温度下发生金属化反应来制备。
• Herstellung eines Lycopinmetaboliten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0911311A1

  公开（公告）日：1999-04-28

  Die Erfindung betrifft ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung eines oxidativen Metaboliten des Carotinoides Lycopin, 2,6-Cyclolycopin-1,5-diol der Formel Ausgehend von α-Terpinylacetat wird dieses zu einem Cyclohexandiol (IV) oxidativ dihydroxyliert, das Cyclohexandiol (IV) Zu einem Ketoaldehyd (V) oxidativ gespalten, der Ketoaldehyd (V) einer intramolekularen Aldolkondensation zu einem Cyclopentanol (VI) unterworfen, das Cyclopentanol (VI) zu dessen silyliertem Derivat [Formylcyclopentan (VII)] silyliert, das Formylcyclopentan (VII) einer C3-Kettenverlängerung mit Aceton sowie gleichzeitig einer Verseifung zur Abspaltung der Acetylgruppe zu einem Cyclopentylbutenon (VIII) unterworfen, das Cyclopentylbutenon (VIII) mit Vinylmagnesiumbromid zu einem Pentadienol (IX) umgesetzt, das Pentadienol (IX) unter Entschützung der silylierten Hydroxygruppe in ein Phosphoniumsalz (X) übergeführt, dieses Salz mit 2,7-Dimethyl-2,4,6-octatrien-1,8-dial einer Wittig-Reaktion zu einem Tridecahexaenal (XII) unterworfen und das Tridecahexaenal (XII) mit einem (3,7,11-Trimethyl-dodeca2,4,6,10-tetraenyl)triphenylphosphoniumsalz einer Wittig-Reaktion zum erwünschten 2,6-Cyclolycopin-1,5-diol (II) unterworfen. Eine ebenfalls erfindungsgemässe Variante dieses Verfahrens besteht darin, dass man das Cyclopentylbutenon (VIII) nicht über das Pentadienol (IX) in das Phosphoniumsalz (X), sondern über zwei alternativen Zwischenprodukte, nämlich einen Pentadiensäureester (XIV) und einem anderen Pentadienol (XV) ins gleiche Phosphoniumsalz (X) überführt. Die Erfindung betrifft zudem die neuen Zwischenprodukte (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XII), (XIV) sowie (XV) und die einzelnen Verfahrensstufen, die zu diesen neuen Zwischenprodukten führen. Der so erhaltene Metabolit 2,6-Cyclolycopin-1,5-diol zeigt Aktivität bei der Krebswachstumsverhütung in menschlichen Zellen und kann entsprechend verwendet werden.

  本发明涉及一种制备类胡萝卜素番茄红素的氧化代谢产物 2,6-环聚番茄红素-1,5-二醇的多阶段工艺，其式为 从 α-松油醇乙酸酯开始，经氧化二羟基化生成环己二醇 (IV)，环己二醇 (IV) 经氧化裂解生成酮醛 (V)，酮醛 (V) 经分子内醛缩合生成环戊醇 (VI)、将环戊醇（VI）硅烷化，得到硅烷化衍生物[甲酰基环戊烷（VII）]，甲酰基环戊烷（VII）与丙酮进行 C3 链伸长反应，同时进行皂化反应，裂解乙酰基，得到环戊基丁烯酮（VIII）、环戊基丁烯酮 (VIII) 与乙烯基溴化镁反应生成戊二烯醇 (IX)，戊二烯醇 (IX) 与硅烷化羟基脱保反应生成鏻盐 (X)，鏻盐与 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1、8-二酮反应生成十三碳六烯醛 (XII)，再将十三碳六烯醛 (XII) 与 (3,7,11-三甲基-十二碳 2,4,6,10-四烯基) 三苯基膦盐进行维蒂希反应，生成所需的 2,6-环戊二烯-1,5-二醇 (II)。同样根据本发明，该工艺的一个变体是环戊基丁烯酮 (VIII) 不通过戊二烯醇 (IX) 转化为鏻盐 (X)，而是通过两个替代中间体，即一个戊二烯酸酯 (XIV) 和另一个戊二烯醇 (XV) 转化为相同的鏻盐 (X)。本发明还涉及新的中间体(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XII)、(XIV)和(XV)以及产生这些新中间体的各个工艺步骤。通过这种方法获得的代谢物 2,6-环戊并烯-1,5-二醇具有防止人类细胞癌细胞生长的活性，因此可以使用。
• Verfahren zur Herstellung von wässrigen Lösungen bzw. feinteiligen wässrigen Dispersionen von Polyenyltriarylphosphoniumsalzen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0000140B1

  公开（公告）日：1980-07-23
• Verfahren zur Herstellung von 13-(Z)-Retinsäure
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0644186B1

  公开（公告）日：1997-01-02
• US3972923A
  申请人：——

  公开号：US3972923A

  公开（公告）日：1976-08-03