(2E,6E,8E)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,6,8-nonatriene acetate | 388075-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,8E)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,6,8-nonatriene acetate
• 英文别名: [(2E,6E,8E)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienyl] acetate
• CAS: 388075-82-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: KMAYNKKSEYLHED-ZGJDQDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,6,8-nonatriene acetate 在 敌草腈 、 三溴化磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  维生素 A 和 β-胡萝卜素的有机碱途径

  摘要：

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  乙烯-beta-离子醇 在 hydrobiohenyllithium in THF 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E,6E,8E)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,6,8-nonatriene acetate
  参考文献：
  名称：

  维生素 A 和 β-胡萝卜素的有机碱途径

  摘要：

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r