1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-cellobiose | 33428-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-cellobiose
• CAS: 33428-70-5
• 化学式: C₃₆H₈₆O₁₁Si₈
• 分子量: 919.756
• InChiKey: QJZFVYJIGWEKIR-OPJDJTOASA-N

物化性质

• 沸点：
  646.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-cellobiose 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲醇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到1,5-无水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  利用聚（甲基氢硅氧烷）的反应性，以减少生物量并将其环化为高价值产品

  摘要：

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。

  DOI：

  10.1039/c9gc00705a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 纤维素二糖 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of β-Cyanosugars Using Glycosyl Iodides Derived from Per-O-silylated Mono- and Disaccharides

  摘要：

  [GRAPHICS]Reported herein is a general method for the efficient syntheses of a variety of beta -cyano glycosides through the activation of per-O-trimethylsllyl glycosides with TMSI to form alpha -glycosyl iodides, which undergo S(N)2-type displacement when treated with tetrabutylammonium cyanide. The cyanoglycosides were reduced under mild conditions using NaBH4 in the presence of catalytic CoCl2(H2O)(6) in THF/H2O to give the corresponding aminomethyl glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol0160405

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Harnessing the reactivity of poly(methylhydrosiloxane) for the reduction and cyclization of biomass to high-value products
  作者：Nicholas M. Hein、Youngran Seo、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c9gc00705a

  日期：——

  Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) has been examined for its ability to reduce and subsequently cyclize carbohydrate substrates using catalytic tris(pentafluorophenyl)borane (BCF). The work herein is the first reported example of the direct conversion of monosaccharides to 1,4-anhydro and 2,5-anhydro products utilizing a hydrosiloxane reducing agent. PMHS is produced from waste products of the silicone

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。
• Efficient Syntheses of β-Cyanosugars Using Glycosyl Iodides Derived from Per-<i>O</i>-silylated Mono- and Disaccharides
  作者：Abhijit S. Bhat、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol0160405

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Reported herein is a general method for the efficient syntheses of a variety of beta -cyano glycosides through the activation of per-O-trimethylsllyl glycosides with TMSI to form alpha -glycosyl iodides, which undergo S(N)2-type displacement when treated with tetrabutylammonium cyanide. The cyanoglycosides were reduced under mild conditions using NaBH4 in the presence of catalytic CoCl2(H2O)(6) in THF/H2O to give the corresponding aminomethyl glycosides.