N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,3-propane | 15869-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,3-propane
• 英文别名: N,N'-trimethylenedi-2-pyridinecarboxamide；1,3-bis(pyridine-2-carboxamido)propane；1,3-bis(2-pyridinecarboxamido)propane；N,N'-dipicolinoyl-1,3-propanediamine；1,3-bis-(pyridine-2-carbonylamino)-propane；H2bpp；N-[3-(pyridine-2-carbonylamino)propyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 15869-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.318
• InChiKey: CUFORUJMFGJQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  649.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,3-propane 、 copper(II) sulfate 在 water 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(μ-N,N'-dipicolinoyl-1,3-propanediamine)-bis(sulfato)dicopper(II) tridecahydrate
  参考文献：
  名称：

  具有同轴堆叠方形锥体几何结构的双核铜 (II) 配合物的单晶 ESR 和 X 射线晶体学研究

  摘要：

  双(μ-N,N'-二吡啶甲酰基-1,3-丙二胺)-双(硫酸根合)二铜(II)的双核络合物已被分离为蓝色单晶十三水合物，[{Cu(SO4)(ppda)} 2]·13H2O，来自水溶液。晶体为斜方晶系，C2221，a=15.42(1)，b=24.92(2)，c=25.73(2)A，Z=8。每个铜 (II) 离子与两个吡啶氮原子、两个羰基氧原子和一个位于顶点的硫酸盐氧原子呈方形锥体配位。两个等效的铜 (II) 离子，彼此相距约 3.9 A，同轴排列。八个 Cu-Cu 矢量沿 c 轴彼此近似平行。晶体结构最重要的特征是存在庞大的配体和许多水分子，它们将 Cu-Cu 耦合对彼此磁性隔离。这有助于通过使用单晶进行分子各向异性的 ESR 研究，即使在室温下也是如此。确定的 ESR 参数如下：g⁄⁄=2.280(2), g⊥=2.067(1), |D|=422.4(8), |A...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1454
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,3-propane
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二酰胺和杂芳基二胺作为细胞毒性剂、凋亡诱导剂和 Caspase-3 激活剂的合成和生物学评价

  摘要：

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200500220

文献信息

• Gold(III) Complexes of Pyridyl- and Isoquinolylamido Ligands: Structural, Spectroscopic, and Biological Studies of a New Class of Dual Topoisomerase I and II Inhibitors
  作者：Colin R. Wilson、Alexander M. Fagenson、Wanvipa Ruangpradit、Mark T. Muller、Orde Q. Munro

  DOI：10.1021/ic400339z

  日期：2013.7.15

  5% of the X-ray values), while accurate transition energies were limited to those calculated in the UV spectral region. The complexes had variable stability in dimethyl sulfoxide: compound 3 (relatively rigid) was indefinitely stable, compounds 1 and 2 (conformationally flexible) slowly demetalated over 30 days, and 4 (extensively aromatic) formed an insoluble precipitate after 10 days (72 h in an aqueous

  的结构中，光谱，和4个新的标称正方形平面金（III）的细胞毒性螯合1 - 4与通式CIS -AuCl 2（X），其中配体X为阴离子二齿吡啶基-或isoquinolylamido螯合剂，是描述。Au–N酰胺基，Au–N吡啶基和Au–N异喹啉基的距离分别为2.002（9）–2.016（3），2.01（1）–2.037（3）和2.037（3）Å。密度泛函理论模拟提供准确金（三）协调几何形状1 - 4（键的距离和角度在X射线值的5％以内），而准确的跃迁能量仅限于在UV光谱区域中计算出的跃迁能量。配合物在二甲亚砜中具有不同的稳定性：化合物3（相对刚性）无限稳定，化合物1和2（结构柔韧性）在30天内缓慢脱金属，而4（广泛芳香族）在10天（72 h沸腾）后形成不溶性沉淀。水性缓冲液）。异喹酰胺基衍生物4在NCI-60筛选中具有足够的细胞毒性，可以进行完整的五剂量试验。GI 50（1.8、2.3和3.2μM）和IC
• Spectroscopic characterization of coaxially and π—π stacked binuclear copper(II) complexes of ω,ω′-bis(pyridine-2-carboxamido)alkanes in acidic solution
  作者：Yuji Kajikawa、Nagao Azuma、Kunihiko Tajima

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00315-6

  日期：1998.12

  Although H2ppda gave crystals of a binuclear complex with many lattice water molecules, H2peda and H2pbda ligands provided crystals of copper(II) polymer complexes from the respective acidic solution. The trans-H2pcyhda ligand forms a copper(II) binuclear complex with open-chain structure in acidic solution. Crystal structures of the polymer complexes are also presented.

  利用电子自旋共振（ESR）和可见光谱，在酸性水溶液（pH 3.8–5.0）和H 2 peda（烷烃）中同轴堆叠ω，ω′-双（吡啶-2-甲酰胺基）烷烃的双核铜（II）配合物表征乙烷，H 2 ppda（烷烃=丙烷）和H 2 ppda（烷烃=丁烷）。反式-1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）环己烷或反式-H 2吡啶（烷=反式-1,2-环己烷）不提供同轴堆叠的双核复合物，因为HNCH-的构象自由度较低CHNH键。同轴堆叠的结构导致吡啶基环之间的π-π堆叠。丙烷二基链的构象是gauche-gauche，而乙二基和丁二基链含有黯淡的构象。在酸性溶液中形成这些双核配合物的驱动力是吡啶基环之间的分子内π-π堆积相互作用与疏水相互作用。尽管H 2 ppda给出了具有许多晶格水分子的双核络合物晶体，但H 2 peda和H 2 pbda配体从相应的酸性溶液中提供了铜（II）聚合物络合物晶体。所述反式-H 2 pcy
• A Tetragonal Core with Asymmetric Iron Environments Supported Solely by Bis(μ‐OH){μ‐(O–H···O)} Bridging and Terminal Pyridine Amide (N, O) Coordination: A New Member of the Tetrairon(III) Family
  作者：Akhilesh K. Singh、Wilson Jacob、Athanassios K. Boudalis、Jean‐Pierre Tuchagues、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1002/ejic.200800032

  日期：2008.6

  o)propane (H2bpp) yields the tetrairon(III) complex [Fe4(H2bpp)4(μ-OH)2(μ-OHO)][ClO4]7·2H2O·xMeCN (1·xMeCN, 0 ≤ x ≤ 3). Crystal structure determination reveals that 1·3MeCN is a new member of the tetrairon(III) family, bridged solely by two hydroxido ligands and a localized O–H···O}3– bridging unit. The properties of the “tetragonal” core [Fe4(μ-OH)2μ-(O–H···O)}]7+ have been investigated by variable-temperature

  [Fe(MeCN)4][ClO4]2 与 1,3-双(2-吡啶甲酰氨基)丙烷 (H2bpp) 的室温有氧反应生成四铁 (III) 配合物 [Fe4(H2bpp)4(μ-OH) 2(μ-OHO)][ClO4]7·2H2O·xMeCN (1·xMeCN, 0 ≤ x ≤ 3)。晶体结构测定表明，1·3MeCN 是四铁 (III) 家族的新成员，仅由两个羟基配体和一个局部的 O-H···O}3- 桥接单元桥接。“四方”核[Fe4(μ-OH)2μ-(O-H…O)}]7+的性质已经通过变温磁和穆斯堡尔光谱测量进行了研究。数据的成功建模揭示了不对称的铁环境和三种类型的磁交换相互作用[通过 μ-(O-H…O) 桥的 μ-OH 和 μ-O/μ-OH]。从无机和生物无机的角度来看，这种四方核是四铁 (III) 簇家族的宝贵补充。
• Chemistry of gold(III) with pyridine-carboxamide ligands
  作者：Nasser Nasser、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1016/j.poly.2013.11.022

  日期：2014.2

  The pyridine-carboxamide ligand PhNHC(=O)-2-C5H4N reacts with Na+[AuCl4](-) either by cation exchange, to give [PhNHC(=O)-2-C5H4NH][AuCl4], or by ligand substitution to give [AuCl2(kappa(2)-N,N'-PhNC(=O)-2-C5H4N)]. Similar reactions with bis(pyridine-carboxamide) ligands gave complexes [AuCl2(kappa(2)-N,N'-RNC(=O)-2-C5H4N)], with R = (CH2)(3)NHC(=O)-2-C5H4N or 2-C6H4NHC (=O)-2-C5H4N, in which the ligands are bidentate, but no complexes with tetradentate ligands could be isolated. The complex [AuCl2(kappa(2)-N,N'-PhNC(=O)-2-C5H4N)] in methanol solution is an efficient catalyst for oxidative cyanation of PhNMe2 to give PhMeNCH2CN, and it is proposed that the catalysis involves gold(I), gold(II) and gold(III) intermediates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of [Ru(NO)(bpp)Cl·2H2O] [bpp=N,N′-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,3-propane dianion] and [Ru(NO)(bpe)Cl·2H2O] [bpe=N,N′-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane dianion]
  作者：Carol F. Fortney、Steven J. Geib、Fu-tyan Lin、Rex E. Shepherd

  DOI：10.1016/j.ica.2004.09.060

  日期：2005.6

  Two ruthenium nitrosyl bis-pyridyl/biscarboxamido compounds, [Ru(NO)(bpp)Cl center dot 2H(2)O] [bpp = N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,3-propane dianion] and [Ru(NO)(bpe)Cl center dot 2H(2)O] [bpe = NN-(bis-2-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane dianion] have been characterized by H-1 NMR, C-13H-1} NMR, and IR spectroscopies, electrospray ionizaton mass spectrometry, and X-ray crystallography. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.