4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide | 23451-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylsulfanyl-but-2-en-1-ol；Phenyl-<4-hydroxy-3-methyl-buten-(2)-yl>-thioether；Phenyl-(4-hydroxy-3-methyl-buten-(2)-yl)-thioether；2-Methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• CAS: 23451-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VXSXDHCNUOKGCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide 在 5-ethyl-1,3-dimethyl-1,5-dihydroflavine 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(benzenesulfinyl)-2-methylbut-2-en-1-ol 、 (Z)-4-Benzenesulfinyl-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用黄素作为催化剂的过氧化氢对烯丙基和乙烯基硫化物的高度选择性硫氧化。

  摘要：

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。

  DOI：

  10.1021/jo034273z
• 作为产物：
  描述：

  bismuth (III)-benzenethiolate 、 一氧化异戊二烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化物、二醇丙酮化物和二醇碳酸酯与有机铋化合物的钯催化偶联反应

  摘要：

  钯催化的乙烯基环氧化物与有机铋化合物的芳基化反应通过环氧化物的开环得到芳基取代的 (E)-烯丙醇。或者，二醇丙酮化物和碳酸酯与铋衍生物的钯催化反应得到芳基取代的二醇丙酮化物和碳酸酯而没有开环。

  DOI：

  10.1081/scc-100104838

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF VINYL EPOXIDES, DIOL ACETONIDES, AND DIOL CARBONATES WITH ORGANOBISMUTH COMPOUNDS
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Young-Taek Hong、Moon-Sung Kim、Sung-Won Lee、Jung-Hee Jung

  DOI：10.1081/scc-100104838

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed arylation reaction of vinyl epoxides with organobismuth compounds afforded the aryl-substituted (E)-allylic alcohols via ring opening of epoxides. Alternatively, the palladium-catalyzed reaction of diol acetonides and carbonates with bismuth derivatives afforded the aryl-substituted diol acetonides and carbonates without ring opening.

  钯催化的乙烯基环氧化物与有机铋化合物的芳基化反应通过环氧化物的开环得到芳基取代的 (E)-烯丙醇。或者，二醇丙酮化物和碳酸酯与铋衍生物的钯催化反应得到芳基取代的二醇丙酮化物和碳酸酯而没有开环。