1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanone | 67091-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethanone；1-(2-hydroxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 67091-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JOXFVWGHNMYWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  351.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanone 在 氢氧化钾 、 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones having antiproliferative activity

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物类，其结构与某些天然存在或合成的香豆素相关。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗某些疾病的方法。该发明还涉及一种合成这种新型化合物类的工艺。

  公开号：

  US06423740B1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-1-(2,4-Bis((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)- 3-phenylprop-2-en-1-one Derivatives and their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过与 1-(2,4-双((1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯基)乙酮反应，合成了一系列新的基于双 1,4-二取代 1,2,3- 三唑杂环分子 (6a-j) 的查尔酮 通过 1-(2,4-双((1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯基)乙酮(6a-e)与取代的苯甲醛反应合成的 (6a-e) 与取代苯甲醛的反应。所有分子都通过红外光谱、1H 和 13C NMR 和 MS 光谱数据进行表征。采用肉汤圆盘扩散法评估了化合物 6a-j 的抗菌效果。 肉汤盘扩散法评估其抗菌效果。对化合物的体外抗菌潜力进行了评估。 对革兰氏阳性菌（黄体微球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌）的体外抗菌潜力进行了评估。 枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌）、革兰氏阴性（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和变形杆菌）的抗菌潜力、 细菌和真菌（犬小孢子菌、石膏样小孢子菌和絮状表皮癣菌）。 和絮状表皮癣菌）菌株进行比较，并与参考药物硫酸占他霉素（抗菌）和奈替米星 (抗菌）和硝司他丁（抗真菌）进行比较。结果发现，所筛选的化合物 6f、6e、6c 和 6i 对所有受试细菌和真菌菌株的活性最强。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23320

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20030069224A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of the formula I: 1 where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CHR 8 ) n- —D—(CHR 8 ) m —; D is —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; R 8 is independently H, C 1 -C 3 alkyl, halo substitutedC 1 -C 3 alkyl; R 9 is H, C 1 -C 3 alkyl; n and m are independently 0, 1 or 2; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物的公式I：其中；R1为O，S；R2为可选择取代的含氮杂环，其中氮原子位于与(硫)脲键相对的2位；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—(CHR8)n-—D—(CHR8)m—；D为—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—；R8独立地为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基；R9为H，C1-C3烷基；n和m独立地为0，1或2；以及它们的前药和药学上可接受的盐，作为HIV-1逆转录酶抑制剂具有用途，特别是对药物逃逸突变体。
• [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066131A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1-C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Tryptamine–Triazole Hybrid Compounds for Selective Butyrylcholinesterase Inhibition
  作者：Minky Son、Haneul Lee、Cheolmin Jeon、Yujung Kang、Chanin Park、Keun Woo Lee、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.11729

  日期：2019.6

  Tryptamine–triazole hybrid compounds (11–18) were synthesized via click reaction between tryptamine azide and propargylated natural compounds. Their cholinesterase inhibitory activity was evaluated. Among the eight compounds, compound 11 showed the most potent inhibitory activity [IC50 = 0.42 ± 0.29 μM for equine butyrylcholinesterase (BuChE) and 1.96 ± 0.15 μM for human BuChE]. From the molecular

  色胺三唑杂化化合物（11 - 18）经色胺叠氮化物和propargylated天然化合物之间点击反应合成。评价了它们对胆碱酯酶的抑制活性。在这八种化合物中，化合物11表现出最强的抑制活性[ 对马的丁酰胆碱酯酶（BuChE）的IC 50 = 0.42±0.29μM，对人的BuChE的IC 50 = 1.96±0.15μM]。通过分子建模研究，化合物11通过形成发夹或U形结构与人或马BuChE的催化阴离子部位，阴离子亚部位，外围阴离子亚部位，酰基结合袋和氧阴离子孔结合。化合物11的Lineweaver-Burk图 针对BuChE的抗性暗示了一种混合的抑制类型，与分子模型研究非常吻合。
• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。