(E)-1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2,4-bis(prop-2-ynoxy)phenyl]-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: HKTJCFUDSVXINP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanone 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  确定查尔酮为基础的抗疟疾药物靶向锥虫硫磷还原酶。

  摘要：

  当前所有用于治疗利什曼病的一线和二线药物均表现出若干缺点，包括毒性，高成本和给药途径。此外，一些药物与耐药性的出现有关。因此，开发新的利什曼病治疗方法是被忽视的热带病领域的优先事项。本工作着重介绍了使用天然来源的产品（即查耳酮）作为抗疟剂的潜在来源。已经合成了三十一种新的查耳酮化合物，并且已经评估了它们对利什曼原虫的前鞭毛体的活性。16种化合物在3.0至21.5μM范围内对多诺氏乳杆菌有活性，对哺乳动物细胞毒性低。在这些分子中，图6和16显示对前鞭毛体和胞内变形虫均具有良好的抑制活性，并具有高选择性指数。此外，化合物6和16抑制了其他利什曼原虫物种的前鞭毛体生长，包括热带麻疯树，大乳杆菌和婴儿乳杆菌。最后，6和16与Trypanothione还原酶（TR）具有高亲和力相互作用，TR是利什曼原虫的必不可少的酶，化合物6以亚微摩尔浓度抑制TR。因此，针对利什曼原虫的有效抑制活性，对哺乳动物细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.057