1-(5-hydroxy-2H-chromen-6-yl)ethanone | 54246-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2H-chromen-6-yl)ethanone
• CAS: 54246-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: QCELVCNDJKBEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-2H-chromen-6-yl)ethanone 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrano[2,3-f]chromen-4(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-（3-芳基，1-苯基-1 H-吡唑-4-基）-8 H-吡喃并[2,3-f] chromen-4-ones的微波辅助合成，分子对接和抗菌活性

  摘要：

  微波辅助合成某些新型2-（3-芳基，1-苯基-1 H-吡唑-4-基）-8 H-吡喃并[2,3-f] chromen-4-ones 6a的有效合成方案- Ĵ在从3-（3-芳基，1-苯基-1-开始优异的产率ħ吡唑-4-基）-1-（5-羟基-2- ħ -苯并吡喃-6-基）-propenones 5A - Ĵ是描述。这种方法的优点是反应时间短（3-5分钟），反应条件温和，收率高（80-88％）且操作方便。在体外测试所有合成的化合物的抗微生物活性。化合物5h（Ar = 3-乙氧基苯基），6c（Ar = 4-氯苯基），发现6e（Ar = 4-羟基苯基）和6i（Ar = 3,4-甲氧基苯基）对测试的细菌菌株有效，化合物5g（Ar = 4-乙氧基苯基），6c（Ar = 4-氯苯基）和6i发现（Ar ＝ 3，4-甲氧基苯基）对测试的真菌菌株有效。对最终化合物进行分子对接研究以抑制酶DNA促旋酶。计算机分子对

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1505-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-hydroxy-2H-chromen-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性（E）-（3-（取代的苯乙烯基）-7H-呋喃[2,3-f]铬n-2-基）（苯基）甲酮衍生物的设计与合成及其在计算机上的分子对接研究

  摘要：

  九种新的（E）-（3-（取代的苯乙烯基）-7 H-呋喃[2,3 - f ]铬-2-基）（苯基）甲酮衍生物7（a - i），具有高效的微波-辅助合成方法是通过与（E）-3-（芳基）-1-（5-羟基-2- H-铬烯-6-基）丙-2-烯-1-酮和2-溴-1-烯反应制得的（4-溴苯基）乙酮 与常规方法相比，发现微波辐射方法是最佳的，具有高收率和较短的反应时间。所有新产品的结构分配均通过光谱数据（如FTIR，1 H NMR，13）确认13 C NMR，ESI MS和分析数据。此外，体外测试了这些新合成的化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性。这些新的铬色素衍生物中的一些，如7b，7c和7d表现出良好的抗菌和抗真菌活性。此外，这些生物学进化结果与基于其计算DFT最小化结构表现出高结合能的分子对接研究具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3373

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20030069224A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of the formula I: 1 where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CHR 8 ) n- —D—(CHR 8 ) m —; D is —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; R 8 is independently H, C 1 -C 3 alkyl, halo substitutedC 1 -C 3 alkyl; R 9 is H, C 1 -C 3 alkyl; n and m are independently 0, 1 or 2; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物的公式I：其中；R1为O，S；R2为可选择取代的含氮杂环，其中氮原子位于与(硫)脲键相对的2位；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—(CHR8)n-—D—(CHR8)m—；D为—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—；R8独立地为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基；R9为H，C1-C3烷基；n和m独立地为0，1或2；以及它们的前药和药学上可接受的盐，作为HIV-1逆转录酶抑制剂具有用途，特别是对药物逃逸突变体。
• [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066131A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1-C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Synthesis of pyrazolylfuro[2,3-f]chromenes and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Dongamanti Ashok、Kavitha Rangu、Srinivas Gundu、Velagapuri Hanumantha Rao

  DOI：10.1007/s10593-017-1987-y

  日期：2016.11

  A new series of furochromene-based pyrazole derivatives has been synthesized from their chalcone precursors upon reaction with 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone in the presence of anhydrous K2CO3 under conventional, ultrasound, and microwave irradiation. The shorter reaction times and high yields render the microwave irradiation approach as an advanced method to synthesize the title compounds. All

  在常规，超声波和微波辐射下，在 无水K 2 CO 3存在下，与2-溴-1-（4-溴苯基）乙酮反应后，由其查尔酮前体合成了一系列新的基于呋喃色酮的吡唑衍生物。较短的反应时间和较高的收率使得微波辐射方法成为合成标题化合物的先进方法。评价所有获得的化合物对各种细菌和真菌菌株的抗微生物活性。大多数化合物表现出可变范围的抗微生物活性，并且通过显示出有希望的微生物抑制潜能，很少有化合物作为预期的抗微生物剂出现。
• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial evaluation of 6-[3-aryl-1-phenyl-4’,5’-dihydro[4,5’-bi-1H-pyrazol]-3’-yl]-2H-chromen-5-ols
  作者：Dongamanti Ashok、Rangu Kavitha、Srinivas Gundu、Madderla Sarasija

  DOI：10.2298/jsc171206113a

  日期：——

  A new series of 6-[3-aryl-1-phenyl-4?,5?-dihydro[4,5?-bi-1H-pyrazol]-3?-yl]-2H-chromen-5-ol derivatives was synthesized by Michael addition of chalcones 5a?j with hydrazine hydrate in presence of sodium acetate under conventional heating and microwave irradiation. Structural assignment of the products was confirmed based on IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and analytical data. All the synthesized compounds 6a?j were screened for their antimicrobial activity against various bacterial and fungal strains. Most of the compounds exhibited variable range of antimicrobial activity and compounds 6c?f and 6i showed promising antimicrobial potency.

  在常规加热和微波辐照条件下，在醋酸钠存在下，通过迈克尔加成查耳酮 5a?j 与水合肼，合成了一系列新的 6-[3-芳基-1-苯基-4?,5?-二氢[4,5?-bi-1H-吡唑]-3?-基]-2H-色烯-5-醇衍生物。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和分析数据确认了产物的结构归属。对所有合成的化合物 6a?大多数化合物都表现出了不同范围的抗菌活性，而化合物 6c?f 和 6i 则表现出了良好的抗菌效力。