hepta-O-benzoyl-α-D-cellobiosyl bromide | 18311-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-benzoyl-α-D-cellobiosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide；2,3,6,2',3',4',6'-Hepta-O-benzoyl-α-cellobiosylbromid；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]a-Glc1Br；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 18311-30-3
• 化学式: C₆₁H₄₉BrO₁₇
• 分子量: 1133.95
• InChiKey: BZSUENANYCQEJR-DJXDYPILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-benzoyl-α-D-cellobiosyl bromide 在 二乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到Hepta-O-benzoyl-hydroxycellobial
  参考文献：
  名称：

  Disaccharide-derived 2-oxo- and 2-oximinoglycosyl bromides: novel, conveniently accessible building blocks for the expedient construction of oligosaccharides with .alpha.-D-glucosamine, .beta.-D-mannose, and .beta.-D-mannosamine as constituent sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a017
• 作为产物：
  描述：

  Cellobiose octabenzoat 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hepta-O-benzoyl-α-D-cellobiosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hemolytic Activity of Some Hederagenin Diglycosides

  摘要：

  使用六种商业化双糖（D-细胞二糖、D-乳糖、D-麦芽糖、D-梅里糖、D-金雀异二糖、D-异麦芽糖）的三氯乙酰胺衍生物对苦木苷进行糖苷化反应，得到了高产率的保护皂苷。去保护后得到的皂苷进一步转化为相应的甲基酯。这些合成的苦木苷双糖的溶血活性被测量，以根据附加糖的类型和序列建立游离羧酸和甲基酯皂苷的结构–活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.965

文献信息

• Substrate Specificity of β-Primeverosidase, A Key Enzyme in Aroma Formation during Oolong Tea and Black Tea Manufacturing
  作者：Seung-Jin MA、Masaharu MIZUTANI、Jun HIRATAKE、Kentaro HAYASHI、Kensuke YAGI、Naoharu WATANABE、Kanzo SAKATA

  DOI：10.1271/bbb.65.2719

  日期：2001.1

  monoglycoside of 2-phenylethanol to investigate the substrate specificity of the purified beta-primeverosidase from fresh leaves of a tea cultivar (Camellia sinensis var. sinensis cv. Yabukita) in comparison with the apparent substrate specificity of the crude enzyme extract from tea leaves. The crude enzyme extract mainly showed beta-primeverosidase activity, although monoglycosidases activity was present

  我们合成了9种二糖苷和2-苯基乙醇单糖苷，以研究茶树种（Camellia sinensis var。sinensis cv。Yabukita）鲜叶中纯化的β-primeverosidase的底物特异性，并比较其表面底物特异性。茶叶中的粗酶提取物。粗酶提取物主要表现出β-primeverosidase活性，尽管在一定程度上存在单糖苷酶活性。纯化的β-primeverosidase对糖蛋白部分显示非常狭窄的底物特异性，尤其是对β-primeverosyl（6-O-β-D-吡喃吡喃糖基-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）部分的特异性。这些酶会水解天然存在的二糖苷，例如β-primeveroside，β-vicianoside，β-acuminoside，β-龙胆苷和6-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，但无法水解合成的非天然二糖苷。纯化的酶对2-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷没有活性。该酶将
• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。
• Replacing the Rhamnose‐Xylose Moiety of QS‐21 with Simpler Terminal Disaccharide Units Attenuates Adjuvant Activity in Truncated Saponin Variants
  作者：Roberto Fuentes、Ane Ruiz‐de‐Angulo、Nagore Sacristán、Claudio Daniel Navo、Gonzalo Jiménez‐Osés、Juan Anguita、Alberto Fernández‐Tejada

  DOI：10.1002/chem.202004705

  日期：2021.3.8

  not focused on the influence of the linear oligosaccharide domain of QS‐21 in adjuvant activity. Herein, an expeditious 15‐step synthesis of new linear trisaccharide variants of simplified QS‐21‐derived adjuvants is reported, in which the complex terminal xylose‐rhamnose moiety has been replaced with commercially available, simpler lactose and cellobiose disaccharides in a β‐anomeric configuration. In

  佐剂是疫苗制剂中的关键免疫刺激成分，可改善对共同施用的抗原的免疫反应。皂素天然产物QS-21是抗癌和传染病疫苗开发中最有前途的免疫佐剂之一，但其局限性限制了其广泛的人类使用。先前的结构-活性关系研究已经鉴定出具有截短的碳水化合物链的简化的皂苷变体，但并未集中研究QS-21的线性寡糖结构域对佐剂活性的影响。本文报道了简化的QS-21衍生佐剂的新型线性三糖变体的15个步骤的快速合成，其中复杂的末端木糖-鼠李糖部分已被市售替代，β-异头物构型的简单乳糖和纤维二糖二糖。合成皂苷的体内免疫学评估显示抗体反应减弱，突出了此类碳水化合物修饰对佐剂活性的负面影响，这可能与较高的皂素构象柔韧性有关。
• Electrochemically Mediated S-Glycosylation of 1-Thiosugars with Xanthene Derivatives
  作者：Rui-Qi Wang、Qing-Hui Jiang、Hui-Xiang Wang、Xiao-Wei Zhang、Nan Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01185

  日期：2023.6.16

  electrochemical dehydrogenative cross-coupling of benzylic C–H bonds with 1-thiosugars at room temperature is described. The direct S-glycosylation protocol avoids using any oxidant, which provides facile access to various glycosylated xanthene derivatives with up to 91% yield. This current electrooxidative reaction is characterized by high atom economy, high efficiency, mild reaction conditions, being

  描述了室温下苄基 C-H 键与 1-硫糖的有效电化学脱氢交叉偶联。直接 S-糖基化方案避免使用任何氧化剂，可以轻松获得各种糖基化呫吨衍生物，收率高达 91%。目前的电氧化反应具有原子经济性高、效率高、反应条件温和、环境友好、官能团耐受性好等特点。此外，初步的机理研究表明该反应涉及自由基过程。
• Photoredox-catalyzed C-glycosylation of peptides with glycosyl bromides
  作者：Chen Li、Ziyuan Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109128

  日期：2024.6

  Glycosyl radicals, produced under mild photoredox conditions, show unique utility in the preparation of C-linked glycoconjugates. We herein report the construction of -glycosidic bonds on α,β-dehydroalanine (DHA) of peptides with easily available glycosyl bromides as glycosyl radical precursors under highly anomeric control, leading to -glycosylation modifications of peptides. This method not only

  在温和的光氧化还原条件下产生的糖基自由基在制备 C-连接糖复合物中显示出独特的用途。我们在此报道了在高度异头控制下，用容易获得的糖基溴作为糖基自由基前体在肽的α,β-脱氢丙氨酸（DHA）上构建β-糖苷键，从而导致肽的-糖基化修饰。该方法不仅具有出色的官能团相容性，而且在接近生理条件（水介质中pH ∼ 7和温度≤ 37 °C）下是可行的。