D-(-)-tagatofuranose | 470-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-(-)-tagatofuranose
• 英文别名: D-tagatofuranose；D-tagatose；D-tagatose；(3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 470-23-5；470-24-6；10247-46-8；10489-79-9；35673-97-3；36441-90-4；36441-92-6；36468-68-5；37500-17-7；40461-86-7；40461-87-8；41579-20-8；41846-98-4；41846-99-5；41847-00-1；41847-02-3；41847-03-4；41847-04-5；41847-05-6；41847-06-7；41847-51-2；41847-52-3；42744-42-3；41847-01-2
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: RFSUNEUAIZKAJO-OEXCPVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-tagatofuranose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 hydrotalcite 、 Amberlyst-15 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Furans from Various Saccharides Using a Combination of Solid Acid and Base Catalysts

  摘要：

  在一锅法合成呋喃的过程中，采用了固体酸和碱催化剂对多种糖类如阿拉伯糖、鼠李糖和乳糖进行了处理。Amberlyst-15和水滑石催化剂的组合显示出对于相应呋喃形成的高活性，例如2-糠醛（糠醛）、5-羟甲基-2-糠醛（HMF）和5-甲基-2-糠醛（MF），这些形成过程包括异构化和脱水反应的一锅法合成。此外，酸碱对催化剂也被发现对于从混合糖源转化为呋喃表现出优异的活性。研究表明，糖类的异构化及其在一锅法合成呋喃中的连续脱水反应将成为生物精炼中的一种重要方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110287

文献信息

• Oxidation of threose-series pentoses and hexoses by sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide
  作者：Kanchugarakoppal S. Rangappa、Huchappa Manjunathaswamy、Manikanahally P. Raghavendra、D.Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00046-9

  日期：1998.2

  kinetics and mechanism of oxidation of threose-series hexoses and pentoses by chloramine-T in alkaline medium was investigated. Kinetic studies with d -galactose, d -sorbose, d -xylose, and d -lyxose showed that the rate of the reaction was first order with respect to sugar and chloramine-T, and second order with respect to hydroxide ion. p-Toluenesulfonamide and chloride ions, the reduced products of

  摘要研究了氯胺-T在碱性介质中氧化苏糖系列己糖和戊糖的动力学及其机理。用d-半乳糖，d-山梨糖，d-木糖和d-lyxose进行的动力学研究表明，反应速率相对于糖和氯胺-T为一级，而对于氢氧根离子为二级。对甲苯磺酰胺和氯离子是氯胺-T的还原产物，对反应速率没有影响。该速率随着介质的离子强度的增加而增加，并且介电效应为负。H2O-D2O混合物中的质子清单研究表明存在一个过渡态。d-古洛糖，d-idose，l-山梨糖，d-半乳糖，d-talose，d-塔格糖，d-木糖的产品分析 d-lyxose和d-lyxose揭示了所有lyxose系列己糖主要产生了lyxonic和苏糖酸的混合物，以及少量的己酸，xylonic和甘油酸，而所有木糖系列hexoses产生了lyxonic，threonic和甘油酸以及少量的xylonic混合物。和己酸。木糖和lyxose得到的混合物主要由lyxonic酸，thre