4-α-Brom-propio-guajacon | 10035-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-α-Brom-propio-guajacon
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propan-1-one；2-Brom-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propan-1-on；2-Bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one；2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 10035-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: MIKFIZFZQWABIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-α-Brom-propio-guajacon 在 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻的新型TRPM8激动剂的鉴定：有前途的冷却化合物。

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00104
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4-α-Brom-propio-guajacon
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻的新型TRPM8激动剂的鉴定：有前途的冷却化合物。

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00104

文献信息

• Cooling Agent and TRPM8 Activator
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20140329910A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided are a cooling agent having an excellent TRPM8 activating action, a TRPM8 activator, a method for imparting cooling sensation, and a novel compound useful for imparting cooling sensation. Disclosed is a cooling agent comprising, as an active ingredient, a compound represented by the following formula (1): wherein R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms; R 3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having from 2 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms; R 5 represents a hydrogen atom or an alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms; and R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having from 1 to 14 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having from 2 to 12 carbon atoms in total, a cycloalkoxy group having from 3 to 12 carbon atoms, an aryloxy group having from 6 to 12 carbon atoms, an aralkyloxy group having from 7 to 14 carbon atoms in total, or an alkanoyloxy group having from 2 to 12 carbon atoms in total.

  提供了一种具有出色的TRPM8激活作用的冷却剂、一种TRPM8激活剂、一种赋予冷感的方法，以及一种用于赋予冷感的新化合物。公开了一种冷却剂，其包括以下式（1）所代表的化合物作为活性成分： 其中R1代表氢原子；R2代表氢原子、羟基或具有1至3个碳原子的烷氧基；R3代表氢原子或羟基；R4代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的烯基，或具有1至3个碳原子的烷氧基；R5代表氢原子或具有1至3个碳原子的烷氧基；R6代表氢原子、羟基、具有1至14个碳原子的烷氧基、总共具有2至12个碳原子的烷氧烷氧基、具有3至12个碳原子的环烷氧基、具有6至12个碳原子的芳基氧基、总共具有7至14个碳原子的芳基烷氧基，或总共具有2至12个碳原子的烷酰氧基。
• Pyridinium Analogs of the Pressor Amines. II. The Guaiacol Series¹
  作者：Byron Riegel、Harold Wittcoff

  DOI：10.1021/ja01214a013

  日期：1946.10
• Kratzl, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 895,898
  作者：Kratzl

  DOI：——

  日期：——
• JP6163356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cramer; Hibbert, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 2209
  作者：Cramer、Hibbert

  DOI：——

  日期：——