(2R)-pentane-1,2,5-triol | 171335-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-pentane-1,2,5-triol
• CAS: 171335-70-9
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: WEAYWASEBDOLRG-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-pentane-1,2,5-triol 在 nor-azado 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成非天然α-氨基酸，涉及1,2-二醇的彻底有氧氧化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。

  DOI：

  10.1039/c9cc07889d
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-pentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  ‘Active’ conformation of the inositol monophosphatase substrates adenosine 2′-phosphate and inositol phosphate: role of the ribofuranosyl O-atom and inositol O-atoms in chelating a second magnesium ion

  摘要：

  一种高能构象，在这种构象中，腺苷 2'-磷酸的腺苷部分占据了 C-1'-轴向核糖呋喃糖位置，通过第二个（额外的）Mg2+离子与2'-和呋喃糖环的氧原子形成的螯合作用得到稳定；以肌醇 1-磷酸作为底物，1-和6-O-原子螯合第二个 Mg2+ 离子，而对于这两种底物，则有一个不同的（掩埋的）Mg2+ 离子与磷酸部分直接相互作用。

  DOI：

  10.1039/c39940001139

文献信息

• Transformation of Sugars into Chiral Polyols over a Heterogeneous Catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Naoto Yuasa、Ji Cao、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/anie.201803043

  日期：2018.7.2

  regioselectively), is demonstrated. The method is based on the selective recognition of cis‐vicinal OH groups in sugars and leads to the one‐pot removal of the cis‐vicinal OH groups, without protection of OH groups (except the OH group of the hemiacetal group), over a heterogeneous CeO2‐supported ReOx and Pd (ReOx‐Pd/CeO2) catalyst by using H2 as a reducing agent.

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。
• Methods and Compositions for Hydrodeoxygenation of Carbohydrates and Carbohydrate Analogs
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US20200087234A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  This disclosure provides embodiments directed to compositions, methods, and processes to produce compounds having the structure: each of R1-R5 is selected from a hydroxyl group and hydrogen; and R1-R5 include at least one hydroxyl group and at least one hydrogen; and n=0-2. In particular, methods of the disclosure can include reacting a precursor, the precursor containing more oxygen (O) atoms than the compound, with a gas containing hydrogen (H 2 ) in the presence of a catalyst.

  本公开提供了有关组合物、方法和过程的实施例，以产生具有以下结构的化合物：R1-R5中的每个都是羟基和氢中选择的一个；且R1-R5包括至少一个羟基和至少一个氢；且n=0-2。特别地，本公开的方法可以包括在催化剂的存在下，用含有氢气（H2）的气体反应前体，所述前体含有比所述化合物更多的氧（O）原子。
• [EN] PROSTAGLANDIN E2 (PGE2) EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP4 DE LA PROSTAGLANDINE E2 (PGE2)
  申请人：DOMAIN THERAPEUTICS

  公开号：WO2021064189A3

  公开（公告）日：2021-05-20
• Cole, Anrdew G.; Wilkie, John; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2695 - 2708
  作者：Cole, Anrdew G.、Wilkie, John、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• One-pot, two-step synthesis of unnatural α-amino acids involving the exhaustive aerobic oxidation of 1,2-diols
  作者：Haruki Inada、Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c9cc07889d

  日期：——

  Herein, we report the nor-AZADO-catalyzed exhaustive aerobic oxidations of 1,2-diols to α-keto acids. Combining oxidation with transamination using dl-2-phenylglycine led to the synthesis of free α-amino acids (AAs) in one pot. This method enables the rapid and flexible preparation of a variety of valuable unnatural AAs, such as fluorescent AAs, photoactivatable AAs, and other functional AAs for bioorthogonal

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。