4,6-dichlorothymol | 422566-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,6-dichlorothymol
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-isopropyl-3-methyl-phenol；2,4-Dichlor-6-isopropyl-3-methyl-phenol；2.6-Dichlor-3-oxy-p-cymol；2.6-Dichlor-3-oxy-1-methyl-4-isopropyl-benzol；2.4-Dichlor-thymol；2,4-Dichlorthymol；2,4-Dichloro-3-methyl-6-propan-2-ylphenol
• CAS: 422566-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: CYGUMMSGHYGMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichlorothymol 在 氯 作用下， 生成 2,6,6-trichloro-p-mentha-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Crowther; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 vanadium dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis 、 potassium chloride 、 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-dichlorothymol
  参考文献：
  名称：

  使用不等弯孢中的卤过氧化物酶进行苯酚的化学酶卤化反应

  摘要：

  来自弯孢不动杆菌的钒依赖性氯过氧化物酶是一种有效的生物催化剂，用于原位产生次卤酸和随后的亲电氧化/卤化反应。特别是，其在操作条件下的出色活性和稳定性使其成为有机合成的诱人催化剂。在此，对百里酚的有效溴化进行了研究，发现该酶的周转数超过了2000000。这项工作的主要新颖之处在于，就操作稳定性而言，钒氯过氧化物酶比溴过氧化物钒酶更能用作溴化酶，除了比含血红素的过氧化物酶稳定得多。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500862

文献信息

• Synthesis of halogenated derivatives of thymol and their antimicrobial activities
  作者：Ranjeet Kaur、Mahendra P. Darokar、Sunil Kumar Chattopadhyay、Vinay Krishna、Ateeque Ahmad

  DOI：10.1007/s00044-013-0809-8

  日期：2014.5

  In order to test the antibacterial and antifungal activities of different halogenated thymol derivatives, thymol has been converted into chlorothymol, dichlorothymol with N-chlorosuccinimide; monobromothymol, dibromothymol with N-bromosuccinimide; O-methylated iodothymol with ceric ammonium nitrate and iodine from methylated thymol. Among the different derivatives tested, 4-chlorothymol was found to be most active against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermis at a concentration of 12.5 and 25 ppm, respectively. Also it was tested to be active against Candida albicans (AI).
• Blum, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1892, vol. 16, p. 518
  作者：Blum

  DOI：——

  日期：——
• Crowther; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 547
  作者：Crowther、McCombie

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Halogenation of Phenols by using the Haloperoxidase from<i>Curvularia inaequalis</i>
  作者：Elena Fernández-Fueyo、Marco van Wingerden、Rokus Renirie、Ron Wever、Yan Ni、Dirk Holtmann、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/cctc.201500862

  日期：2015.12

  The vanadium‐dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis is an efficient biocatalyst for the in situ generation of hypohalous acids and subsequent electrophilic oxidation/halogenation reactions. Especially, its superb activity and stability under operational conditions make it an attractive catalyst for organic synthesis. Herein, the efficient bromination of thymol was investigated, and turnover

  来自弯孢不动杆菌的钒依赖性氯过氧化物酶是一种有效的生物催化剂，用于原位产生次卤酸和随后的亲电氧化/卤化反应。特别是，其在操作条件下的出色活性和稳定性使其成为有机合成的诱人催化剂。在此，对百里酚的有效溴化进行了研究，发现该酶的周转数超过了2000000。这项工作的主要新颖之处在于，就操作稳定性而言，钒氯过氧化物酶比溴过氧化物钒酶更能用作溴化酶，除了比含血红素的过氧化物酶稳定得多。