3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formylcatechin | 89385-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formylcatechin
• 英文别名: (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene-8-carbaldehyde
• CAS: 89385-18-2
• 化学式: C₅₁H₄₄O₇
• 分子量: 768.906
• InChiKey: IUIHAFRPKSLBIF-LOYCUKJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  902.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formylcatechin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  开发基于亲和力的蛋白质组学策略以阐明原花青素的生物合成

  摘要：

  亲和力超越！已经开发出一种基于特定黄烷醇-蛋白质相互作用的亲和色谱工具，可以通过蛋白质组学分析功能蛋白来选择性纯化和鉴定原花色素生物合成的最后步骤。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100044
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-8-formylcatechin
  参考文献：
  名称：

  开发基于亲和力的蛋白质组学策略以阐明原花青素的生物合成

  摘要：

  亲和力超越！已经开发出一种基于特定黄烷醇-蛋白质相互作用的亲和色谱工具，可以通过蛋白质组学分析功能蛋白来选择性纯化和鉴定原花色素生物合成的最后步骤。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100044

文献信息

• Hydrogenation of substituted aromatic aldehydes: nucleophilic trapping of the reaction intermediate, application to the efficient synthesis of methylene linked flavanol dimers
  作者：François-Didier Boyer、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.132

  日期：2005.8

  The synthesis of dimeric flavanols is the consequence of the possible trapping of the reaction intermediates generated in the course of the reductive hydrogenation of substituted benzaldehydes. The scope of this reaction is investigated.

  二聚黄烷醇的合成是在取代的苯甲醛的还原氢化过程中可能捕获的反应中间体可能捕获的结果。研究了该反应的范围。
• COMPOSITION FOR ENHANCING SKIN ELASTICITY OR IMPROVING SKIN WRINKLES COMPRISING HEPTAHYDROXYFLAVAN AS AN EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US20210000726A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can enhance skin elasticity and improve skin wrinkles by inhibiting the activity of MMP-1. In addition, the heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can be used in various compositions such as cosmetics, health functional foods, etc. because it is safe with no cytotoxicity.

  Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，可以通过抑制MMP-1的活性来增强皮肤弹性并改善皮肤皱纹。此外，Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，因为其安全无细胞毒性，可用于各种化妆品、健康功能食品等组合中。
• Hydroxylation of Ring A of Flavan-3-ols: Influence of the Ring A Substitution Pattern on the Oxidative Rearrangement of 6-Hydroxyflavan-3-ols
  作者：Paul-Henri Ducrot、François-Didier Boyer、Josiane Beauhaire、Marie Martin

  DOI：10.1055/s-2006-950224

  日期：——

  procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxyl group at C-6. This procedure has been used for the synthesis of a number of 6-hydroxy flavan-3-ols, including elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted A ring. The substitution at C-8, albeit of poor influence on the course of this oxidation reaction, has been

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。
• Synthesis of modified proanthocyanidins: easy and general introduction of a hydroxy group at C-6 of catechin; efficient synthesis of elephantorrhizol
  作者：François-Didier Boyer、Nour-Eddine Es-Safi、Josiane Beauhaire、Christine Le Guernevé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.061

  日期：2005.2

  A general procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxy group at C-6. This procedure has been applied for the synthesis of elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted cycle A.

  描述了氧化儿茶素衍生物的一般程序，导致在C-6处引入新的羟基。该程序已用于合成象草根唑，这是一种天然的黄烷-3-醇，表现出完全取代的循环A。
• Synthesis of Bisflavanol-Type Natural Products and Their Analogues­ via Self-Coupling of C8-Methylol Catechin Derivatives
  作者：Deng-Ming Huang、Hui-Jing Li、Yan Zhao、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610707

  日期：2019.8

  acid-catalyzed catechin–formaldehyde condensation. A highly efficient and regioselective self-coupling of C8-methylol catechin derivatives is developed for the synthesis of dimeric flavanol analogues under metal-free and mild conditions. Its applicability is showcased by the efficient synthesis of bisflavanol-type natural products bis-8,8′-catechinylmethane, bis-8,8′-epicatechinylmethane, talienbisflavan A, and

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。