3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid | 1352123-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]boronic acid
• CAS: 1352123-19-3
• 化学式: C₅₀H₄₅BO₈
• 分子量: 784.713
• InChiKey: YHIXWFVYSXMQDO-LBSNMELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid 、 (2R,3S,4S)-8-bromo-3,5,7,3',4'-pentabenzyloxy-4-(2''-ethoxy-ethoxy)-flavan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到8-bromo-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-(4α->8)-3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3,5,7,3',4'-penta-O-benzyl-catechin-8-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  原花青素低聚物。利用C8-硼酸和通过硼保护策略迭代合成低聚物来形成4→8黄酮键的新方法

  摘要：

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.039

文献信息

• Procyanidin oligomers. A new method for 4→8 interflavan bond formation using C8-boronic acids and iterative oligomer synthesis through a boron-protection strategy
  作者：Eric G. Dennis、David W. Jeffery、Martin R. Johnston、Michael V. Perkins、Paul A. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.039

  日期：2012.1

  Interest in the synthesis of procyanidin (catechin or epicatechin) oligomers that contain the 4→8 interflavan linkage remains high, principally due to research into their health effects. A novel coupling utilising a C8-boronic acid as a directing group was developed in the synthesis of natural procyanidin B3 (i.e., 3,4-trans-(+)-catechin-4α→8-(+)-catechin dimer). The key interflavan bond was forged using

  含有4→8黄酮键的原花青素（儿茶素或表儿茶素）低聚物的合成兴趣仍然很高，这主要是由于对其健康影响的研究。在天然原花青素B3（即3，4-反式-（+）-儿茶素-4α→8-（+）-儿茶素二聚体）的合成中，开发了利用C8-硼酸作为指导基团的新型偶联。使用新颖的路易斯酸促进的C4醚6与C8硼酸16的偶合来锻造键间键，以提供具有高非对映选择性的α-连接的二聚体。通过使用硼保护基，新的偶联步骤扩展到了类似于天然原花青素C2的被保护的原花青素三聚体的合成。