3,4-cis-(+)-catechin-(4β->8)-(+)-catechin | 51196-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-cis-(+)-catechin-(4β->8)-(+)-catechin
• 英文别名: [4,8]-2,3-trans-3,4-cis:2,3-trans-bi-(+)-catechin；fisetinidol-(4α,8)-catechin；proanthocyanidin dimer；proanthocyanidin B3；procyanidin B3；(+)-catechin-(4β,8)-(+)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 51196-37-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XFZJEEAOWLFHDH-CTWGYRKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  955.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-cis-(+)-catechin-(4β->8)-(+)-catechin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[4,8]-2,3-trans-3,4-cis:2,3-trans-deca-O-acetyl-bi-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素的合成研究。第2部分：原花青素B3的立体选择性克级合成

  摘要：

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00936-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-cis-(+)-catechin-(4β->8)-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Deuterium labeled procyanidin syntheses

  摘要：

  Deuterium-labeled procyanidins have been prepared by hemisynthesis from taxifolin in order to investigate their metabolism in human. The structures of the desired deuterated natural compounds B3 10D (R-1=D, R-2=H) and B4 13D (R-1=D, R-2=H) were proven by spectroscopic and physical properties means, including H-2 NMR spectrum. By-products with unatural absolute configuration at some centers were also formed along the process and were characterised. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01269-0

文献信息

• From the gold-catalysed benzylation of arenes to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers
  作者：Sandy Fabre、Marie Gueroux、Emeline Nunes、Magali Szlosek-Pinaud、Isabelle Pianet、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.011

  日期：2015.5

  between electron rich arenes and benzylic alcohols or ethers, catalysed by gold(III) salts, or other catalysts such as gold(I) and iron (III), and its application to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers B1 and B3.

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。
• Stereoselection of 3,4-<i>cis</i> and 3,4-<i>trans</i> Catechin and Catechin Condensation under Intramolecular Coupling Method
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1055/s-2004-830848

  日期：——

  A high level of stereoselection between 3,4-cis and 3,4-trans catechin-catechin condensation under intramolecular coupling method has been realized by changing the diester linker between the nucleophile and the electrophile. The azelaic acid ­linker gave exclusively 3,4-trans catechin-catechin dimer, whereas glutaric acid linker gave 3,4-cis catechin-catechin dimer as the sole product.

  通过改变亲核体和亲电子体之间的二酯连接体，在分子内偶联法下实现了 3,4-顺式和 3,4-反式儿茶素-儿茶素缩合的高度立体选择性。壬二酸连接体只产生 3,4-反式儿茶素-儿茶素二聚体，而戊二酸连接体则只产生 3,4-顺式儿茶素-儿茶素二聚体。
• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 3: Stereoselective 3,4-cis catechin and catechin condensation by TMSOTf-catalyzed intramolecular coupling method
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01311-x

  日期：2003.7

  TMSOTf-catalyzed intramolecular condensation for catechin and epicatechin units are described. A potential electrophile and a nucleophile were connected with diester linkers and TMSOTf-catalyzed condensation was examined. In comparison with intermolecular catechin and catechin condensation, the intramolecular condensation required high reaction temperature and reversed 3,4-cis product was obtained

  描述了儿茶素和表儿茶素单元的TMSOTf催化的分子内缩合。潜在的亲电试剂和亲核试剂与二酯连接基连接，并检测了TMSOTf催化的缩合反应。与分子间儿茶素和儿茶素缩合相比，分子内缩合需要较高的反应温度并获得了反向的3，4-顺式产物。浓缩产物转化为天然的3，4-顺式（+）-儿茶素-（4β→8）-（+）-儿茶素二聚体。
• Synthesis and characterization of procyanidin dimers as their peracetates and octamethyl ether diacetates
  作者：Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81582-4

  日期：1986.4
• Foo, Lai Yeap; Porter, Lawrence J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1535 - 1543
  作者：Foo, Lai Yeap、Porter, Lawrence J.

  DOI：——

  日期：——