3,3',4',5,6,7-hexa-O-benzyl-elephantorrhizol | 848047-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',5,6,7-hexa-O-benzyl-elephantorrhizol
• 英文别名: (2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzyl-8-hydroxyflavan；(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-ol
• CAS: 848047-73-4
• 化学式: C₅₇H₅₀O₈
• 分子量: 863.019
• InChiKey: RBOLEFCSLVTVIL-LDALVXKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',5,6,7-hexa-O-benzyl-elephantorrhizol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到elephantorrhizol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 硫酸 、 双氧水 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3',4',5,6,7-hexa-O-benzyl-elephantorrhizol
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR ENHANCING SKIN ELASTICITY OR IMPROVING SKIN WRINKLES COMPRISING HEPTAHYDROXYFLAVAN AS AN EFFECTIVE INGREDIENT

  摘要：

  Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，可以通过抑制MMP-1的活性来增强皮肤弹性并改善皮肤皱纹。此外，Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，因为其安全无细胞毒性，可用于各种化妆品、健康功能食品等组合中。

  公开号：

  US20210000726A1

文献信息

• Synthesis of modified proanthocyanidins: easy and general introduction of a hydroxy group at C-6 of catechin; efficient synthesis of elephantorrhizol
  作者：François-Didier Boyer、Nour-Eddine Es-Safi、Josiane Beauhaire、Christine Le Guernevé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.061

  日期：2005.2

  A general procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxy group at C-6. This procedure has been applied for the synthesis of elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted cycle A.

  描述了氧化儿茶素衍生物的一般程序，导致在C-6处引入新的羟基。该程序已用于合成象草根唑，这是一种天然的黄烷-3-醇，表现出完全取代的循环A。