5,7-dihydroxy-3,4'-dimethoxyflavylium chloride | 13544-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3,4'-dimethoxyflavylium chloride
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromenylium; chloride；5,7-Dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromenylium; Chlorid；Pelargonidinchlorid-3.4'-dimethylaether；3-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromenylium-5,7-diol;chloride
• CAS: 13544-51-9
• 化学式: C₁₇H₁₅O₅*Cl
• 分子量: 334.756
• InChiKey: WQVOXGUSVPUJDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3,4'-dimethoxyflavylium chloride 、 乙醛 、 儿茶提取物 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮离子与儿茶素的偶联反应

  摘要：

  摘要 为了模拟老红葡萄酒中存在的天然聚合物色素，在乙醛存在和不存在的情况下，通过合成黄鎓离子（花青素模型）与儿茶素（单宁模型）缩合合成了新的共价加合物。这些新颜料已经通过一维和二维核磁共振、高效液相色谱、FAB 质量和紫外可见光谱和分子建模进行了研究。这项工作中使用的两种黄鎓盐（3,4'-二甲氧基-7-羟基黄鎓氯化物和 5,7-二羟基-3,4'-二甲氧基黄鎓氯化物）对儿茶素显示出截然不同的反应性。儿茶素部分的供电子效应和酸性水溶液或甲醇溶液中非共价二聚体的形成应该是新颜料中黄鎓发色团稳定性提高的主要原因。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00811-x
• 作为产物：
  描述：

  生成 5,7-dihydroxy-3,4'-dimethoxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  黄酮离子与儿茶素的偶联反应

  摘要：

  摘要 为了模拟老红葡萄酒中存在的天然聚合物色素，在乙醛存在和不存在的情况下，通过合成黄鎓离子（花青素模型）与儿茶素（单宁模型）缩合合成了新的共价加合物。这些新颜料已经通过一维和二维核磁共振、高效液相色谱、FAB 质量和紫外可见光谱和分子建模进行了研究。这项工作中使用的两种黄鎓盐（3,4'-二甲氧基-7-羟基黄鎓氯化物和 5,7-二羟基-3,4'-二甲氧基黄鎓氯化物）对儿茶素显示出截然不同的反应性。儿茶素部分的供电子效应和酸性水溶液或甲醇溶液中非共价二聚体的形成应该是新颜料中黄鎓发色团稳定性提高的主要原因。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00811-x

文献信息

• THE ACETYLATION OF ORTHO-HYDROXY ALDEHYDES
  作者：T. Malkin、M. Nierenstein

  DOI：10.1021/ja01352a032

  日期：1931.1.1
• Malkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1192
  作者：Malkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Pratt; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1185
  作者：Pratt、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Coupling reactions between flavylium ions and catechin
  作者：Teresa Escribano-Bailón、Olivier Dangles、Raymond Brouillard

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00811-x

  日期：1996.4

  covalent adducts have been synthesized upon condensation of synthetic flavylium ions (models of anthocyanins) with catechin (model of tannins) in the presence and in the absence of acetaldehyde. These new pigments have been investigated by 1D and 2D NMR, HPLC, FAB-mass and UV-visible spectroscopies and molecular modelling. The two flavylium salts used in this work (3,4′-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride

  摘要 为了模拟老红葡萄酒中存在的天然聚合物色素，在乙醛存在和不存在的情况下，通过合成黄鎓离子（花青素模型）与儿茶素（单宁模型）缩合合成了新的共价加合物。这些新颜料已经通过一维和二维核磁共振、高效液相色谱、FAB 质量和紫外可见光谱和分子建模进行了研究。这项工作中使用的两种黄鎓盐（3,4'-二甲氧基-7-羟基黄鎓氯化物和 5,7-二羟基-3,4'-二甲氧基黄鎓氯化物）对儿茶素显示出截然不同的反应性。儿茶素部分的供电子效应和酸性水溶液或甲醇溶液中非共价二聚体的形成应该是新颜料中黄鎓发色团稳定性提高的主要原因。