[1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate | 1282609-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: [1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 1282609-52-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₁
• 分子量: 500.459
• InChiKey: HMGMDLDQDGYXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 酪氨酸酶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一对合成茶儿茶素衍生差向异构体的比较：黑色素瘤的合成，抗叶酸活性和酪氨酸酶介导的活化。

  摘要：

  尽管存在生物利用度问题，但由于茶儿茶素在多种动物模型中的功效，它们已成为有前途的化学预防剂。我们合成了两种儿茶素衍生的化合物3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-儿茶素（TMCG）和3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-表儿茶素（TMECG），旨在提高茶多酚的稳定性和细胞吸收性。在各种癌细胞系统中分析了这两种化合物的抗增殖和促凋亡活性，并且容易合成且产率高的TMCG在黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的活性均高于TMECG。TMCG还是更好的二氢叶酸还原酶抑制剂，并被酪氨酸酶更有效地氧化，可能解释了这些差向异构体之间的活性差异。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000482

文献信息

• Comparison of a Pair of Synthetic Tea‐Catechin‐Derived Epimers: Synthesis, Antifolate Activity, and Tyrosinase‐Mediated Activation in Melanoma
  作者：Magalí Sáez‐Ayala、Luis Sánchez‐del‐Campo、María F. Montenegro、Soledad Chazarra、Alberto Tárraga、Juan Cabezas‐Herrera、José Neptuno Rodríguez‐López

  DOI：10.1002/cmdc.201000482

  日期：2011.3.7

  Despite bioavailability issues, tea catechins have emerged as promising chemopreventive agents because of their efficacy in various animal models. We synthesized two catechin‐derived compounds, 3‐O‐(3,4,5‐trimethoxybenzoyl)‐(−)‐catechin (TMCG) and 3‐O‐(3,4,5‐trimethoxybenzoyl)‐(−)‐epicatechin (TMECG), in an attempt to improve the stability and cellular absorption of tea polyphenols. The antiproliferative

  尽管存在生物利用度问题，但由于茶儿茶素在多种动物模型中的功效，它们已成为有前途的化学预防剂。我们合成了两种儿茶素衍生的化合物3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-儿茶素（TMCG）和3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-表儿茶素（TMECG），旨在提高茶多酚的稳定性和细胞吸收性。在各种癌细胞系统中分析了这两种化合物的抗增殖和促凋亡活性，并且容易合成且产率高的TMCG在黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的活性均高于TMECG。TMCG还是更好的二氢叶酸还原酶抑制剂，并被酪氨酸酶更有效地氧化，可能解释了这些差向异构体之间的活性差异。