(2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxychroman-3,7-diol | 300346-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxychroman-3,7-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol
• CAS: 300346-47-8
• 化学式: C₂₉H₂₄O₆
• 分子量: 468.506
• InChiKey: VBBCFTLPLGORIX-NEKDWFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxychroman-3,7-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5-methoxychroman-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的选择性保护可在H吸收和光氧化过程中获得两个酚环的固有反应性

  摘要：

  儿茶素的儿茶酚环的选择性保护已经实现。从该关键化合物，合成在儿茶酚或间苯二酚环上受保护的儿茶素类似物。由这些类似物，通过酚醛的光氧化（在308 nm处直接照射）和H吸收实验产生了邻苯二酚或间苯二酚环上的苯氧基基团。在进一步化学演化之前的短时间内记录了自由基的光谱。对儿茶素行为本身的研究以及与模型反应性的比较表明，对H的吸附是非选择性的，而对儿茶酚环单阴离子的光氧化则具有选择性，从而确定该环的pKa最低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00944-8
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxychroman-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k

文献信息

• Free Radical Chemistry of Flavan-3-ols:  Determination of Thermodynamic Parameters and of Kinetic Reactivity from Short (ns) to Long (ms) Time Scale
  作者：Cécile Cren-Olivé、Philippe Hapiot、Jean Pinson、Christian Rolando

  DOI：10.1021/ja0262434

  日期：2002.11.1

  of flavan-3-ols, namely, redox potential (E degrees (3') = 0.13(5) V/SCE, E degrees (4') = 0.11(0) V/SCE, E degrees (5) = 0.28(5) V/SCE) and microscopic dissociation constants (pK(a3') = 9.02, pK(a4') = 9.12, pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58) were performed. These values are discussed and compared to the prediction of the density functional theory calculations made on the different species catechin, catechin

  已经通过激光闪光光解和循环伏安法研究了食品中最丰富的多酚黄烷-3-醇、儿茶素、其甲基化代谢物和几种甲基化类似物的物理化学和自由基化学。黄烷-3-醇氧化后形成的两个独立的苯氧基自由基已被表征和明确鉴定：短寿命的间苯二酚样自由基，其特征在于 λ = 495 nm 处的吸收带和长寿命的邻苯二酚样瞬态吸收在 λ = 380 纳米。黄烷-3-醇各酚类函数的所有热力学常数的测定，即氧化还原电位（E度（3'）=0.13（5）V/SCE，E度（4'）=0.11（0）V） /SCE，E 度 (5) = 0.28(5) V/SCE) 和微观解离常数（pK(a3') = 9.02，pK(a4') = 9.12，进行了 pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58)。对这些值进行了讨论，并与密度泛函理论计算的预测进行了比较，该计算对不同种类的儿茶素、儿茶素苯氧基和儿茶素酚盐的每个酚位点进行了计算。