(4R,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-(pentadec-1-ynyl)-1,3-dioxane | 161459-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-(pentadec-1-ynyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-pentadec-1-ynyl-1,3-dioxane
• CAS: 161459-69-4
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₂
• 分子量: 363.544
• InChiKey: PXURKMLDUKDCRQ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-(pentadec-1-ynyl)-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  在鞘氨醇，鞘氨醇单丁酯B和F的不对称合成中用作杂环的手性配体和助剂

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇及其衍生物（二氢鞘氨醇，顺式鞘氨醇等），鞘氨醇B和F已经由简单的非手性化合物合成，使用杂环化合物作为关键的手性配体和助剂。5-苯甲氧基-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5位或5位）是合成鞘氨醇家族的关键中间体，是由1-三甲基甲硅烷基丙酸和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛4制备的。 Sn（OTf）2-手性配体1或1-ent催化的不对称羟醛反应。鞘氨醇及其衍生物易于根据标准转化由5制备。手性疏水侧链（6）的鞘芬净B是通过手性配体1-ent催化的不对称醛缩反应合成的。全合成鞘氨醇单丁酯B的另一个关键步骤是手性醛7和手性杂环2的缩合。同样，手性醛8与杂环3的反应是合成鞘氨醇单胞菌F的关键步骤。在两种情况下，高度非对映选择性反应均能顺利进行，从而以高收率提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00484-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-benzyloxy-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 (4R,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-4-(pentadec-1-ynyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称醛醇缩合反应作为关键步骤，由简单的非手性醛对映体合成对-赤-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-sphingosine和植物鞘氨醇，从非手性简单醛，trimethylsilylpropynal和丙烯醛制备，通过使用手性锡（Ⅱ）路易斯酸催化的不对称醛醇缩合的反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88514-1