1-chloro-1-phenylpropan-2-amine | 20461-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: 2-chloro-1-methyl-2-phenyl-ethylamine；2-Chlor-1-methyl-2-phenyl-aethylamin；1-Chlor-2-amino-1-phenyl-propan；1-Phenyl-1-chlor-2-amino-propan
• CAS: 20461-34-1
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: JYMAASGIKPNKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-phenylpropan-2-amine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基的空间控制对（2-氨基-1-苯基丙基）锌化合物进行立体选择性C（sp 3）-C（sp 2）Negishi偶联

  摘要：

  辅助苄基锌试剂与芳基溴化物的可控制的非对映选择性C（sp 2）-C（sp 3）Negishi偶联反应已得到首次证明，形成了医学上重要的1-芳基苯基乙胺。在存在Pd（OAc）2和S-phos的情况下，带有β-NHAc或NHCHO基团的开链（2-酰胺基-1-苯基乙基）锌试剂发生交叉偶联反应，以 合成 1-芳基苯基乙胺 为主要成分产物，而带有空间位阻的β-NHCOC（CH 3）2 OTBS基团的锌试剂则特别产生了 抗 1-芳基苯基乙胺 。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4880-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-phenyl-3-methyl-1-aziridine 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-chloro-1-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锂铝在芳烷基烷基酮肟及其甲苯磺酸盐上还原肟而形成氮丙啶的立体化学

  摘要：

  芳烷基烷基酮肟和它们的甲苯磺酸酯的顺式和反式异构体的分离已经使用1-苯基丙-2-酮和1-α-萘丙基-2-酮来进行。利用已建立的构型，已经进行了肟和它们的甲苯磺酸酯的LAH还原，并且通过GLC对产物进行了分析。结果清楚地表明，氮丙啶的形成受到肟和所使用的甲苯磺酸酯的构型的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88166-9

文献信息

• N,N-dihalophosphoramides—II
  作者：A. Zwierzak、A. Koziara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92932-1

  日期：1970.1

  The addition of DCPA to a variety of phenylethylenes has been examined. After a short induction period the reaction proceeds rapidly and exothermically to give high yields of N-chloro adducts, which afford the corresponding phosphoroamide derivatives upon reduction with sodium pyrosulphite solution. Addition of DCPA to methylstyrenes as well as trans-stilbene is nonstereospecific and in the latter

  已经研究了向各种苯基乙烯中添加DCPA的方法。在短暂的诱导期后，反应迅速放热地进行，以产生高产率的N-氯代加合物，其在用亚硫酸氢钠溶液还原后得到相应的磷酰胺衍生物。DCPA加到甲基苯乙烯以及反式-二苯乙烯中是非立体特异性的，并且在后一种情况下显然会发生空间阻滞。与1,1-二（对甲氧基苯基）乙烯的反应采用不同的途径得到1,1-二（对甲基-甲氧基苯基）-2-氯乙烯为主要产物。一些DCPA加成产物很容易通过氯化氢在苯溶液中的降解而以高收率得到相应的β-氯胺。NMR证据表明，反马氏化学加成反应的完全选择性反映了假定为反应中间体的苄基的稳定性，为此提出了自发的自由基链机制。提出了与结构证明有关的光谱数据。
• METHOD OF MAKING AMPHETAMINE
  申请人：Buenger Greg

  公开号：US20090292143A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A method in which a crude chlorinated product of a phenylpropanolamine, preferably prepared by reacting thionyl chloride with the phenylpropanolamine, is purified by contacting an aqueous solution of the crude product with carbon. The carbon-treated solution of the crude chlorinated product of a phenylpropanolamine is catalytically hydrogenated to the corresponding amphetamine derivative.

  一种方法，通过将苯丙醇胺与亚砜氯反应制备粗氯化产物，然后通过将粗产品的水溶液与活性炭接触来纯化。经活性炭处理的苯丙醇胺粗氯化产物的溶液被催化氢化成相应的苯丙胺衍生物。
• ALBEROLA, A.;OROZCO, C.;PEREZ, SERRANO A., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 83,(1987) N 2, 175-178
  作者：ALBEROLA, A.、OROZCO, C.、PEREZ, SERRANO A.

  DOI：——

  日期：——
• 4-ARYLISOINDOLE ANALGESICS
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0690842A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• PREPARATION OF AMPHETAMINES FROM PHENYLPROPANOLAMINES
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：EP1442006A2

  公开（公告）日：2004-08-04