(2R,3R)-octadecane-1,2,3-triol | 312729-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-octadecane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1,2,3-Trihydroxyoctadecan；threo-Octadecan-1,2,3-triol
• CAS: 312729-24-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃
• 分子量: 302.498
• InChiKey: NCJVFLBURTXPFQ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-octadecane-1,2,3-triol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  二氢鞘氨醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十八烯醇 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2R,3R)-octadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  二氢鞘氨醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t

文献信息

• Configurational Studies with 2,3-Dihydroxyoctadecanoic Acids
  作者：B. Palameta、N. Zambeli

  DOI：10.1021/jo01028a010

  日期：1964.5
• Erythro and threo —1,2,3-octadecanetriols
  作者：B. Palameta、M. Proštenik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99218-x

  日期：1963.1
• A Stereoselective Synthesis of Dihydrosphingosine
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  A highly enantioselective synthesis of D-(+)-erythro-dihydrosphingosine (sphinganine) as its triacetate derivative 10, starting from palmityl alcohol (3) and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step, is described.

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。