[4,6]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(+)-catechin | 12798-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [4,6]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(+)-catechin
• 英文别名: (+)-catechin-4α->6-(+)-catechin；procyanidin B₆；procyanidin B-6；procyanidin B6；procyanin B6；(+)-C-4α->6-(+)-C；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 12798-58-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: GMISZFQPFDAPGI-ZBRHZRBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  1009.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,6]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(+)-catechin 生成 [(2R,3S)-6-[(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  KOLODZIEJ, HERBERT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3487-3492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4,6]-2,3-trans-3,4-trans-2',3,5,7-tetra-O-benzyl-2''',3''',7”-tri(t-butyldimethylsilyloxy)-(+)-catechin-(+)-catechin 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到[4,6]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  通过分子内缩合区域选择性合成原花青素B6，一种4-6缩合的（+）-儿茶素二聚体。

  摘要：

  原花青素，也称为缩合单宁或低聚类黄酮，存在于许多食用植物中，并表现出令人感兴趣的生物学活性。在这里，我们报告一种新的简单方法，通过路易斯酸催化的分子内缩合立体选择性合成原花青素B6，（+）-儿茶素-（4-6）-（+）-儿茶素二聚体。使用三氟乙酸区域选择性地除去了5,7,3'4'-四-O-TBDMS-（+）-儿茶素的5-叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），从而导致了原花青素B6的“区域控制”合成。7,3'，4'-tri-O-TBDMS-（+）-儿茶素亲核试剂的5-羟基和5,7,3'，4'-tetra-O-苄基化的5-羟基（+）-儿茶素亲电试剂与壬二酸连接。随后的SnCl 3催化的分子内缩合反应进行得很顺利，得到了4-6-缩合的儿茶素二聚体。这是关于在不修饰8位的情况下完全连接4-6位低聚物的区域选择性合成的首次报道。

  DOI：

  10.3390/molecules23010205

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• A seco-catechin cyclization approach to 4→6-linked catechin dimers
  作者：Gen Watanabe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c4cc06390b

  日期：——

  A viable approach for the selective synthesis of the 4→6-linked catechin dimers is described. The regioselective union of an acyclic catechin precursor (seco-catechin) and an electrophilic catechin unit was achieved. Subsequent pyran cyclization constructed the requisite 4→6-linked dimeric structure. This method would serve as a facile method, accessing the 4→6-linked oligocatechins.

  描述了一种选择性合成4→6-连接的儿茶素二聚体的可行方法。通过无环儿茶素前体（seco-儿茶素）和亲电性儿茶素单元的区域选择性结合实现。随后的吡喃环化构建了必需的4→6-连接的二聚体结构。这种方法将作为一种简便的方法，用于获得4→6-连接的寡儿茶素。
• First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds
  作者：Gen Watanabe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c3cc41993b

  日期：——

  The first regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a dimer with a rare 4,6-interflavan linkage, is described. Regioselective linking was achieved by the halo-capping strategy followed by removal of all the benzyl protecting groups and the halo-caps by one-pot hydrogenolysis.

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。
• Molecular Interaction Between Salivary Proteins and Food Tannins
  作者：Mafalda Santos Silva、Ignacio García-Estévez、Elsa Brandão、Nuno Mateus、Victor de Freitas、Susana Soares

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01722

  日期：2017.8.9

  study the interaction between some human SP and tannins through two spectroscopic techniques, fluorescence quenching, and saturation transfer difference-nuclear magnetic resonance (STD-NMR). Generally, the results showed a significant interaction between SP and both condensed tannins and ellagitannins. Herein, STD-NMR proved to be a useful tool to map tannins’ epitopes of binding, while fluorescence quenching

  多酚与唾液蛋白（SP）的相互作用与感官特性（如涩味）有关。这项工作的目的是通过荧光猝灭和饱和转移差异核磁共振（STD-NMR）这两种光谱技术研究人类SP与单宁之间的相互作用。通常，结果表明SP与缩合单宁和鞣花单宁之间都存在显着的相互作用。在本文中，STD-NMR被证明是绘制单宁结合表位的有用工具，而荧光淬灭则可以区分结合亲和力。鞣花单宁显示最大的结合常数值（K SV从20.1到94.1 mM –1；K A从0.7到8.3 mM –1）与原花青素相比（K SV从5.4到40.0 mM –1；K A从1.1到2.7 mM –1）。实际上，punicalagin是对所有三个SP表现出最高亲和力的单宁。关于SP，PB肽是对鞣花单宁具有更高亲和力的肽。在另一方面，半胱氨酸蛋白酶抑制剂表现出在总体上较低ķ SV和ķ甲值。在单宁缩合的情况下，与其他两个SP形成对比的是，statherin是具有最高亲和力
• Extensive high-resolution reverse 2D NMR analysis for the structural elucidation of procyanidin oligomers
  作者：Laurence Balas、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/mrc.1260320703

  日期：1994.7

  The structures of the procyanidin dimers catechin‐(4α–8)‐catechin and catechin‐(4α–6)‐catechin were proved by spectroscopic means. To distinguish between the two possible interflavanoid linkages, it is necessary to assign all the quaternary aromatic carbon signals. How these assignments can be made through two‐dimensional NMR spectroscopy is described.

  通过光谱方法证明了原花青素二聚体儿茶素-(4α-8)-儿茶素和儿茶素-(4α-6)-儿茶素的结构。为了区分两种可能的类黄酮间键，有必要分配所有的季芳碳信号。描述了如何通过二维核磁共振光谱进行这些分配。