ethyl 3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1163721-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-tert-butyl-2-(cyclopropylmethyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1163721-39-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: CTKXSEQDSJKKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO[2,3-B]PYRAZINE-8-SUBSTITUTED COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS PYRIDO[2,3-B]PYRAZINE SUBSTITUÉS EN POSITION 8 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及用于治疗增殖性疾病、癌症等的治疗化合物领域，更具体地涉及到本文所述的某些吡啶并[2,3-b]吡嗪-8-取代化合物，该化合物在某些情况下抑制RAF（例如BRAF）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内外抑制RAF（例如BRAF）活性、抑制受体酪氨酸激酶（RTK）活性、抑制细胞增殖，并用于治疗通过抑制RAF、RTK等而得到改善的疾病和疾患，如癌症（例如结直肠癌、黑色素瘤）等。

  公开号：

  WO2009077766A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基5,5-二甲基-4-氧代己酸酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-tert-butyl-1-(cyclopropylmethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从设计药物到发现具有良好药代动力学特征的选择性大麻素2型受体激动剂来治疗系统性硬化症

  摘要：

  合成大麻素，如例示的SDB-001（1），结合两者CB1和CB2受体并发挥类似于大麻素样作用（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚，精神组分存在于大麻植物的主要。由于发现CB1受体配体具有严重的精神病学副作用，因此越来越多的注意力转向开发CB2受体的潜在治疗价值。在我们发现新颖和选择性CB2受体激动剂的努力中，选择1作为命中分子鉴定的起点，并选择1 H因此，设计，合成了对-吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。通过系统的结构-活性关系研究确定了最有前途的化合物66，它是具有良好药代动力学特征的选择性CB2受体激动剂。特别是，在博来霉素诱导的系统性硬化小鼠模型中，66种治疗显着减轻了真皮炎症和纤维化，支持CB2受体激动剂可能作为治疗系统性硬化的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01023

文献信息

• Pyrido[2,3-b]pyrazin-8-substituted Compounds and Their Use
  申请人：Springer Caroline Joy

  公开号：US20120238568A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds for treating proliferative disorders, cancer, etc., and more specifically to certain pyrido[2,3-b]pyrazin-8-substituted compounds, as described herein, which, inter alia, inhibit RAF (e.g., B-RAF) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit RAF (e.g., BRAF) activity, to inhibit receptor tyrosine kinase (RTK) activity, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of diseases and disorders that are ameliorated by the inhibition of RAF, RTK, etc., proliferative disorders such as cancer (e.g., colorectal cancer, melanoma), etc.

  本发明涉及治疗增生性疾病、癌症等的治疗化合物领域，更具体地涉及某些在此处描述的吡啶并[2,3-b]吡嗪-8-取代化合物，它们在诸多方面抑制RAF（例如B-RAF）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制RAF（例如BRAF）活性，抑制受体酪氨酸激酶（RTK）活性，抑制细胞增殖，并用于治疗由于抑制RAF、RTK等而改善的疾病和疾病，如增生性疾病（例如结直肠癌、黑色素瘤）等。
• PYRIDO[2,3-B]PYRAZIN-8-SUBSTITUTED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：INSTITUTE OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL (THE)

  公开号：US20150182526A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds for treating proliferative disorders, cancer, etc., and more specifically to certain pyrido[2,3-b]pyrazin-8-substituted compounds, as described herein, which, inter alia, inhibit RAF (e.g., B-RAF) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit RAF (e.g., BRAF) activity, to inhibit receptor tyrosine kinase (RTK) activity, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of diseases and disorders that are ameliorated by the inhibition of RAF, RTK, etc., proliferative disorders such as cancer (e.g., colorectal cancer, melanoma), etc.

  本发明涉及治疗增生性疾病、癌症等的治疗化合物领域，更具体地涉及某些在此处描述的吡啶并[2,3-b]吡嗪-8-取代化合物，它们在其他方面抑制RAF（例如B-RAF）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制RAF（例如BRAF）活性，抑制受体酪氨酸激酶（RTK）活性，抑制细胞增殖，并治疗由于抑制RAF，RTK等而改善的疾病和疾患，如癌症（例如结直肠癌，黑色素瘤）等。
• PYRIDO[2,3-B]PYRAZINE-8-SUBSTITUTED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP2229391B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• US8198279B2
  申请人：——

  公开号：US8198279B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• US8546387B2
  申请人：——

  公开号：US8546387B2

  公开（公告）日：2013-10-01