[(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate | 134760-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 134760-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃N₅O₁₀S
• 分子量: 605.505
• InChiKey: YOKJTEAZCSGMOX-MJXUCMMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate 在 叠氮化锂 、 N-甲基咔唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.4h， 生成 2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7

文献信息

• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06