L-rhamnose diethyl dithioacetal | 6748-70-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: L-rhamnose diethyl dithioacetal
• 英文别名: L-6-deoxy-mannose diethyl dithioacetal；L-Rhamnose-diaethyldithioacetal；6-Desoxy-L-mannose-diaethyldithioacetal；Rhamnosediaethylmercaptal；L-rhamnose diethyl mercaptal；(2R,3R,4S,5S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)hexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6748-70-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄S₂
• 分子量: 270.414
• InChiKey: MKFOCLXLRFQETN-RBXMUDONSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-rhamnose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 sodium acetate 、 硼酸 、 一水合肼 作用下， 生成 L-生物蝶呤
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Pteridine Required for the Growth of Crithidia fasciculata¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a043
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 、 乙硫醇 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 0.75h， 以86%的产率得到L-rhamnose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，溴化二甲基溴化ulf（BDMS）介导了碳水化合物的二硫缩醛化。

  摘要：

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.044

文献信息

• Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Anubendu Adhikary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.018

  日期：2011.4

  A wide range of O-isopropylidene derivatives can be prepared from the sugars and their derivatives on reaction with acetone at room temperature by employing 2 mol% of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a catalyst. Good yields, low catalyst loading, mild reaction conditions, and a non-aqueous workup procedure are some major advantages of this protocol.

  通过使用2mol％的四丁基三溴化铵（TBATB）作为催化剂，可以在室温下由糖和它们的衍生物与丙酮反应来制备各种各样的O-异亚丙基衍生物。良好的收率，较低的催化剂载量，温和的反应条件和非水后处理程序是该方案的一些主要优点。
• A simple and convenient synthetic protocol for O-isopropylidenation of sugars using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) as a catalyst
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.017

  日期：2010.1

  Various O-isopropylidene derivatives of sugars and acyclic sugars were obtained in very good yields on reaction with acetone at room temperature with a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). These O-isopropylidene derivatives can also be prepared in good yields on reaction with 2,2-dimethoxypropane (DMP) in acetonitrile using the same catalyst in shorter reaction times. Some of

  在室温下与丙酮和催化量的溴二甲基s溴化物（BDMS）反应后，可以以非常高的收率获得糖和无环糖的各种O-异亚丙基衍生物。这些O-异亚丙基衍生物也可以在较短的反应时间内使用相同的催化剂与乙腈中的2,2-二甲氧基丙烷（DMP）反应，以高收率制备。该方法的一些优点是高效，非水后处理程序，经济可行性和良好的产率。
• METHOD OF SYNTHESIZING TETRAHYDROBIOPTERIN
  申请人：Henderson Mark

  公开号：US20090198055A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present disclosure provides a method that efficiently produces (6R)-tetrahydrobiopterin in high yield and purity. The method includes the step of hydrolyzing diacetylbiopterin to biopterin under basic conditions in a biphasic mixture comprising an organic phase and an aqueous phase. After substantially complete hydrolysis of diacetylbiopterin, the aqueous phase containing biopterin can be separated from the organic phase containing most of the organic impurities, which avoids the time-consuming step of isolating biopterin as a solid. The aqueous solution containing biopterin is stereoselectively hydrogenated to (6R)-tetrahydrobiopterin under basic conditions and high hydrogen pressure in the presence of a metal catalyst (e.g., a platinum catalyst). To improve the purification of an acid addition salt of (6R)-tetrahydrobiopterin (e.g., (6R)-tetrahydrobiopterin dihydrochloride), any residual salts (e.g., sodium salts) in the aqueous solution after the hydrogenation reaction can be removed by contacting the aqueous solution with an ion (e.g., cation) exchange resin or column. Alternatively, removal of residual salts from the aqueous solution can be omitted if an organic amine (e.g., diethylamine or triethylamine) rather than an inorganic base is used in the hydrolysis and/or hydrogenation reactions.

  本公开提供了一种高效地在高产率和纯度下生产(6R)-四氢生物蝶啶的方法。该方法包括在包含有机相和水相的两相混合物中，在碱性条件下水解二乙酰生物蝶啶至生物蝶啶的步骤。在二乙酰生物蝶啶基本完全水解后，含有生物蝶啶的水相可以与含有大部分有机杂质的有机相分离，避免了将生物蝶啶分离为固体的耗时步骤。含有生物蝶啶的水溶液在碱性条件和高氢压下，在金属催化剂的存在下（例如，铂催化剂）立体选择性地氢化为(6R)-四氢生物蝶啶。为了提高对(6R)-四氢生物蝶啶的酸盐（例如，(6R)-四氢生物蝶啶二盐酸盐）的纯化，可以通过将氢化反应后水溶液中的任何残留盐（例如，钠盐）与离子（例如，阳离子）交换树脂或柱接触来去除。另外，如果在水解和/或氢化反应中使用有机胺（例如，二乙胺或三乙胺）而不是无机碱，则可以省略从水溶液中去除残留盐的步骤。
• Method for producing L-biopterin
  申请人：Tazawa Shinnosuke

  公开号：US20060142573A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  To provide a method for producing L-biopterin on a large industrial scale by using a reagent which is inexpensive and easy to handle, without requiring a use of any particular equipment or plants.

  通过使用价格便宜且易于处理的试剂，在不需要使用任何特殊设备或工厂的情况下，为大规模工业生产L-生物蝶啶提供一种方法。
• THE SYNTHESIS OF ω -DEOXY- ω -<i>S</i>-ETHYL-POLYOLS
  作者：J. K. N. Jones、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v58-027

  日期：1958.1.1

  Treatment of an aldose diethyl thioacetal with a limited amount of aged Raney nickel catalyst resulted in the reductive cleavage of one thioethyl group. 1-Deoxy-1-S-ethyl derivatives of D-galactitol, L-arabitol, L-rhamnitol, and D-glucitol have thus been synthesized and their structures proved. 1-Deoxy-1-S-ethyl-L-galactitol has been prepared by the borohydride reduction of 6-deoxy-6-S-ethyl-D-galactose.

  使用有限量的老化Raney镍催化剂处理醛糖二乙硫缩醛，导致一个硫乙基基团的还原裂解。因此，已经合成了D-半乳糖醇、L-阿拉伯醇、L-鼠李醇和D-葡萄糖醇的1-去氧-1-S-乙基衍生物，并证明了它们的结构。通过6-去氧-6-S-乙基-D-半乳糖的硼氢化物还原制备了1-去氧-1-S-乙基-L-半乳糖。