1,1-diethylsulfonyl-L-rhamnose | 54253-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,1-diethylsulfonyl-L-rhamnose
• 英文别名: L-rhamnose bis(ethylsulfone)；1,1-Diethylsulfonyl-l-manno-2,3,4,5-tetrahydroxihexan；1,1-Bis(ethylsulfonyl)-L-rhamnose；1,1-bis-ethanesulfonyl-L-1,6-dideoxy-mannitol；1,1-Bis-aethansulfonyl-L-manno-hexan-2,3,4,5-tetraol；1,1-bis-ethanesulfonyl-1,6-dideoxy-L-mannitol；1,1-Bis-aethansulfonyl-1,6-didesoxy-L-mannit；1,1-Bis-aethansulfonyl-1-desoxy-L-rhamnit；(2R,3R,4S,5S)-1,1-Bis(ethylsulfonyl)-hexane-2,3,4,5-tetraol；(2R,3R,4S,5S)-1,1-bis(ethylsulfonyl)hexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 54253-49-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₈S₂
• 分子量: 334.412
• InChiKey: GAYPCIYXXTVAMZ-RBXMUDONSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  724.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethylsulfonyl-L-rhamnose 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 L-生物蝶呤
  参考文献：
  名称：

  Crystalline polymorph of biopterin and production method thereof

  摘要：

  生物酶素的晶体固体A至E通过使用Cu—Kα辐射测量的X射线粉末衍射图案中的衍射角度来区分。晶体固体A的特征是在4.6°处有强峰和在13.6°、18.1°和27.5°处有峰；晶体固体B的特征是在4.85°处有强峰和在2.4°、13.2°、18.1°和27.3°处有峰；晶体固体C的特征是在5.35°处有强峰和在10.8°、21.9°和27.3°处有峰；晶体固体D的特征是在5.1°处有强峰和在2.6°、9.2°、13.4°、15.4°、18.3°、21.8°和27.3°处有峰；晶体固体E的特征是在4.5°和5.8°处有强峰，以及在10.6°、15.6°、20.0°、20.7°、23.8°和27.3°处有峰。

  公开号：

  US20110218339A1
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,1-diethylsulfonyl-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。XXXVII。L-赤型-生物蝶呤和一些相关的6-（聚羟烷基）蝶呤的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a051

文献信息

• Method for producing L-biopterin
  申请人：Tazawa Shinnosuke

  公开号：US20060142573A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  To provide a method for producing L-biopterin on a large industrial scale by using a reagent which is inexpensive and easy to handle, without requiring a use of any particular equipment or plants.

  通过使用价格便宜且易于处理的试剂，在不需要使用任何特殊设备或工厂的情况下，为大规模工业生产L-生物蝶啶提供一种方法。
• Pterinechemistry. Part 84. A new, regiospecific synthesis ofL-biopterin
  作者：Bernhard Schircks、Jost H. Bieri、Max Viscontini

  DOI：10.1002/hlca.19850680617

  日期：1985.9.25

  Pure L-biopterin was obtained in 42% yield by the condensation of 5-deoxy-L-arabinose-phenylhydrazone-triacetate with 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, followed by iodine oxidation of the formed tetrahydropterin derivative to 1′,2′-O-diacetyl-L-biopterin. Deacetylation was carried out with NH4OH.

  通过将5-脱氧-L-阿拉伯糖-苯基hydr-三乙酸酯与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶缩合，然后将生成的四氢蝶呤衍生物碘氧化为1'，以42％的产率获得纯的L-生物蝶呤。 ，2' - O-二乙酰基-L-生物蝶呤。用NH 4 OH进行脱乙酰化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PTERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Attolino Emanuele

  公开号：US20130090474A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The application discloses a process for the preparation of 5-deoxy-L-arabinose of formula (VI); comprising the conversion of a compound of formula (XII); wherein n is 0, 1 or 2; which can be used as intermediate for the synthesis of sapropterin.

  该申请披露了一种制备式（VI）的5-去氧-L-阿拉伯糖的过程；包括将式（XII）的化合物转化为中间体，其中n为0、1或2；该中间体可用于合成沙普替林。
• 1',2'-Diacyl-(6R,S)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin and process for
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04540783A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  A novel compound, 1',2'-diacyl-(6R,S)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin which is prepared by catalytical hydrogenation of a 1',2'-diacyl-L-biopterin in a solvent in the presence of a catalyst. The 1',2'-diacyl-L-biopterin is prepared from a 1,1-dialkylsulfonyl-L-rhamnose through an acyl derivative of 5-deoxy-L-arabinose and a hydrazine derivative of tetrahydro-L-biopterin without isolating the intermediate products. The 1', 2'-diacyl-(6R,S)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin can be used for treatment of atypical phenylketonuria or dihydropterin-reductase deficiency and can readily cross the blood brain barrier without neurotransmitter precursors.

  一种新化合物，1'，2'-二酰基-(6R，S)-5,6,7,8-四氢-L-生物喋呤，是在催化剂存在的溶剂中对1'，2'-二酰基-L-生物喋呤进行催化氢化制备的。1'，2'-二酰基-L-生物喋呤是通过在不分离中间产物的情况下，从1,1-二烷基磺酰-L-鼠李糖经过5-去氧-L-阿拉伯糖酰衍生物和四氢-L-生物喋呤的肼衍生物制备的。1'，2'-二酰基-(6R，S)-5,6,7,8-四氢-L-生物喋呤可用于治疗非典型苯丙酮尿症或二氢生物喋呤还原酶缺乏症，并且可以轻松穿过血脑屏障而不需要神经递质前体。
• 一种5-脱氧-L-阿拉伯糖苯腙的制备方法
  申请人：重庆迈德凯医药有限公司

  公开号：CN114380871A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明提供了一种5‑脱氧‑L‑阿拉伯糖苯腙的制备方法，先将L‑鼠李糖二乙基缩硫醛溶于特定反应溶剂A中，再与氧化剂混合搅拌反应，至固体析出时，加入特定析晶溶剂B，之后降温析晶，得到中间体L‑鼠李糖二乙基缩硫砜；在碱性条件下，对上述中间体L‑鼠李糖二乙基缩硫砜水解，固液分离后对分离液进行萃取，弃除有机相，得到5‑脱氧‑L‑阿拉伯糖溶液，再调节pH为酸性，加入苯肼进行反应，得到5‑脱氧‑L‑阿拉伯糖苯腙粗品；将5‑脱氧‑L‑阿拉伯糖苯腙粗品与有机溶剂C混合溶解后，加入有机溶剂D，降温析晶，获得5‑脱氧‑L‑阿拉伯糖苯腙。本发明提供的制备方法，能够实现工业化生产，而且能够提高产品纯度和收率。