L-Rhamnono-1,4-lactone | 20031-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: L-Rhamnono-1,4-lactone
• 英文别名: L-rhamnoic acid γ-lactone；L-rhamnonic acid-1,4-lactone；6-deoxy-L-mannonic acid-4-lactone；6-Desoxy-L-mannonsaeure-4-lacton；L-Rhamnonsaeure-4-lacton；(3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 20031-16-7
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: VASLEPDZAKCNJX-KLVWXMOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Rhamnono-1,4-lactone 在 硼酸三钠 、 水 、 硼酸 作用下， 生成 L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  Sodium Borohydride Reduction of Aldonic Lactones to Glycitols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a055
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 溴 作用下， 生成 L-Rhamnono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Schnelle; Tollens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 271, p. 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of some bromodeoxy- and deoxy-hexoses from bromodeoxyaldonic acids
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85607-4

  日期：1981.3

  Abstract The reduction of 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannono- and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucono-1,4-lactone with sodium borohydride affords 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannose and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucose, respectively, which may be isolated as their acetates. Similarly, 2-bromo-2,6-dideoxy- L- -glucono-1,4-lactone yields 2-bromo-2,6-dideoxy- L -glucose. Hydrogenolysis of 2,6-dibromo-2

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。
• 6-Deoxyhexoses from<scp>l</scp>-Rhamnose in the Search for Inducers of the Rhamnose Operon: Synergy of Chemistry and Biotechnology
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Ciarán Kelly、John T. Heap、Mikkel H. S. Marqvorsen、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、José M. Otero、Amalia Estévez、Atsushi Kato、George W. J. Fleet、Ramón J. Estévez、Ken Izumori

  DOI：10.1002/chem.201602482

  日期：2016.8.22

  In the search for alternative non‐metabolizable inducers in the l‐rhamnose promoter system, the synthesis of fifteen 6‐deoxyhexoses from l‐rhamnose demonstrates the value of synergy between biotechnology and chemistry. The readily available 2,3‐acetonide of rhamnonolactone allows inversion of configuration at C4 and/or C5 of rhamnose to give 6‐deoxy‐d‐allose, 6‐deoxy‐d‐gulose and 6‐deoxy‐l‐talose. Highly

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。
• 3-Hydroxymuscarines from L-Rhamnose
  作者：Simon J. Mantell、Peter S. Ford、David J. Watkin、George W.J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90162-0

  日期：1993.4

  No protection is necessary for the synthesis of the muscarine analogue 3R-3-hydroxymuscarine from L-rhamnose; a sole silyl ether protecting group is required for the synthesis of 3S-3-hydroxymuscarine. Efficient construction of the tetrahydrofuran ring can be achieved either by ring contraction of the α-triflate of δ-rhamnonolactone, or by ring opening and closing of the α-triflate of γ-rhamnonolactone

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。
• Regioselective Tosylation of Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1992-26320

  日期：——

  An investigation of the selective di-O-acylation with p-toluenesulfonyl (tosyl) chloride of the four D-pentono-, the eight D-hexono-and D-glycero-D-gulo-heptonolactone has been undertaken, and a number of 2,5-, 2,6- and 2,7-di-O-tosylated lactones have been prepared. Monotosylation of L-erythrono- and L-rhamnonolactone gave the corresponding 2-O-tosylates.

  对四种D-pentono、八种D-hexono和D-glycero-D-gulo-heptonolactone进行选择性二-O-酰化的研究已开展，并已制备出多种2,5-、2,6-和2,7-二-O-托烯基化的内酯。对L-红酮酸内酯和L-鼠李糖内酯的单托烯基化反应得到了相应的2-O-托烯基化产物。
• (+)-Muscarine from L-rhamnose
  作者：Simon J. Mantell、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39910001563

  日期：——

  A short synthesis of (+)-muscarine from L-rhamnose which does not require the use of any protecting group is described.

  本文简要介绍了从L-鼠李糖中提取的(+)-毒蕈碱，该过程无需使用任何保护基团。