2,5-di-O-methanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone | 146331-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,5-di-O-methanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-methylsulfonyloxyethyl]-2-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 146331-65-9
• 化学式: C₈H₁₄O₉S₂
• 分子量: 318.326
• InChiKey: FTAVQOFYVDVWBN-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,5-di-O-methanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of (+)-muscarine from L-rhamnose

  摘要：

  A practical seven-step synthesis of muscarine tosylate {[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyltetra-hydrofuran-2-ylmethyl] (trimethyl)ammonium tosylate) from L-rhamnose is described, which does not require the use of any protecting group.

  DOI：

  10.1039/p19920003023