(3β,16α)-16,28-dihydroxy-3-({α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-α-L-arabinopyranosyl}oxy)olean-12-en-30-oic acid α-L-arabinopyranosyl ester | 1134604-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,16α)-16,28-dihydroxy-3-({α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-α-L-arabinopyranosyl}oxy)olean-12-en-30-oic acid α-L-arabinopyranosyl ester
• 英文别名: ardipusilloside V；[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (2S,4aS,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-4a-(hydroxymethyl)-2,6a,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 1134604-74-2
• 化学式: C₅₈H₉₄O₂₇
• 分子量: 1223.37
• InChiKey: JAYFZCJTSIZFNG-RAVOYLDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,16α)-16,28-dihydroxy-3-({α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-α-L-arabinopyranosyl}oxy)olean-12-en-30-oic acid α-L-arabinopyranosyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以6.2 mg的产率得到(3β,16α)-16,28-dihydroxy-3-({α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-α-L-arabinopyranosyl}oxy)olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  两种新的三萜皂苷对来自Ardisia pusilla的人胶质母细胞瘤U251MG细胞具有细胞毒性。

  摘要：

  从Ardisia pusilla A. DC的整个植物中分离出两种新的三萜皂苷，ardipusillosides IV和V（分别为1和2），以及一种已知的皂苷，ardisiacrispin B（3）。通过广泛的光谱分析和化学证据推导了它们的结构。化合物1含有糖基化的甘油残基，其在三萜类糖苷中是非常罕见的结构特征，并且迄今为止仅在Ardisia属中发现。所有的皂苷对人胶质母细胞瘤U251MG细胞均表现出明显的细胞毒性，但不影响原代培养的人星形胶质细胞的生长。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800233