1-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol | 40894-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-ethanol；1-(2'-hydroxyethyl)-1-cyclohexanol；1-(2-hydroxyethyl)-cyclohexanol；1-hydroxy-cyclohexan-1-ethanol；1-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohexanol；1-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 40894-17-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00778618
• 分子量: 144.214
• InChiKey: YHSJEDVJYGRFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  85-87 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-噁-3-氮杂螺[4.5]-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 甲酸 、 F₆P^(1-)*C₁₆H₂₂N₃Ru⁽¹⁺⁾ 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用于末端炔烃的环境温度反马尔可夫尼科夫还原水合的高活性和空气稳定的钌配合物

  摘要：

  通过直接添加基于杂原子的亲核试剂将末端炔烃转化为功能化产物是催化的一个重要目标。我们报告了半夹心钌配合物 12 的设计、合成和机理研究，它是炔烃的反马尔科夫尼科夫还原水合的高活性催化剂。12 的关键设计元素涉及一个三齿氮基配体，其中包含一个半稳定的 3-（二甲氨基）丙基取代基。在中性条件下，二甲氨基取代基与钌中心协调，生成空气稳定的 18 电子 κ(3) 复合物。机理研究表明，二甲氨基取代基在反应介质中从钌中心部分解离（通过质子化），从而产生用于催化的空配位点。这些研究还表明，该取代基通过促进还原剂的活化来提高氢化活性。至少三个催化循环，包括甲酸的脱羧、炔烃的水合和中间体醛的氢化，在由 12 介导的反应中同时运行。 使用少至 2在环境温度下 mol % 为 12，并且配合物 12 在空气中稳定至少两周。本文概述的研究将 12 确立为迄今为止发现的用于反马尔科夫尼科夫还原水合的最活跃和最实用的催化剂，定义了

  DOI：

  10.1021/ja501738a

文献信息

• Vitamin D analogues
  申请人：Leo Pharmaceutical Products LTD

  公开号：US05206229A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  ##STR1## The present invention relates to compounds of formula (I), in which formula, n is an integer from 1-7; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, stand for hydrogen, or lower alkyl (but with the proviso that when n=1, R.sup.1 and R.sup.2 cannot simultaneously be hydrogen, nor can R.sup.1 and R.sup.2 simultaneously be an alkyl group independently chosen from methyl, ethyl and normal-propyl, and when n=2, R.sup.1 and R.sup.2 cannot simultaneously be methyl), or lower cyclo-alkyl, or, taken together with the carbon (starred in formula I) bearing the hydroxyl group, R.sup.1 and R.sup.2 can form a saturated or unsaturated C.sub.3 -C.sub.9 carbocyclic ring; and R.sup.3 and R.sup.4 represent either simultaneously hydrogen, or when taken together constitute a bond, such that a double bond connects carbons 22 and 23; including diastereoisomeric forms (e.g. E or Z configuration of the 22,23-double bond; R or S configuration at the starred carbona atom) of the compounds of formula (I), in pure form or in mixtures. The present compounds find use in both the human and veterinary practice and show antiinflammatory and immuno-modulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells, including cancer cells and skin cells.

  本发明涉及具有公式(I)的化合物，其中n是1-7之间的整数；R1和R2可以是相同的或不同的，代表氢或低级烷基（但是当n=1时，R1和R2不能同时是氢，也不能同时是甲基、乙基和正丙基中独立选择的烷基，当n=2时，R1和R2不能同时是甲基），或低级环烷基，或与带有羟基的碳（在公式I中以星号标记）一起，R1和R2可以形成一个饱和或不饱和的C3-C9碳环；R3和R4要么同时代表氢，要么一起构成一个键，使得一个双键连接碳22和23；包括公式(I)的化合物的对映异构体形式（例如，22,23-双键的E或Z构型；星号碳原子的R或S构型），无论是纯净物还是混合物。本发明的化合物在人类和兽医实践中均有应用，并显示出抗炎和免疫调节效果，以及强烈的诱导分化和抑制某些细胞（包括癌细胞和皮肤细胞）的不希望繁殖的活性。
• 1,3-Diol Synthesis via Controlled, Radical-Mediated C−H Functionalization
  作者：Ke Chen、Jeremy M. Richter、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja802491q

  日期：2008.6.1

  The invention of a method for the synthesis of 1,3-diols from the corresponding alcohols is described, via controlled, radical-mediated C-H functionalization. The sequence described herein entails near quantitative conversion to the corresponding trifluoroethyl carbamate, followed by a variant of the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, cyclization, and hydrolysis to provide the 1,3-diols. In addition

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。
• A new approach to the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans by the 1,5-CH insertion reaction of magnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsukasa Yasoshima、Hitoshi Momochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.034

  日期：2012.4

  in high to quantitative yields via the 1,5-CH insertion reaction of generated magnesium carbenoid intermediates. When this procedure was commenced with acyclic ketones, multi-substituted tetrahydrofurans were obtained in up to a 96% yield. This procedure provides a new and good way for the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans with the formation of a carbon–carbon bond between a carbenoid

  由各种环状酮以良好的总收率制备了1-烷氧基-1- [2-氯-2-（对甲苯基亚磺酰基）乙基]环烷烃。用i处理这些带有亚硫酰基的环烷烃-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1，5-CH插入反应，以高至定量的产率形成了1-oxaspiro [4.n]烷烃。当从无环酮开始该程序时，以高达96％的收率获得了多取代的四氢呋喃。该方法为合成1-oxaspiro [4.n]烷烃和四氢呋喃提供了一种新的良好方法，该方法可以高产率地在类胡萝卜素碳和非活性碳之间形成碳-碳键。事实证明，镁类胡萝卜素中间体中的氧原子在1,5-CH插入反应中起着非常重要的作用。
• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIDINES CONDENSEES ET PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004013141A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I); G is selected from O, S and NR5; Z is selected from N and CR6; Q1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R1 to R6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5-成员杂环芳烃环，其中所述的杂环芳烃环包含1个或2个从O、N和S中选择的杂原子，并且包含G的5-成员环与在公式（I）中标记为桥头碳#的A形成的环在间位连接；G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选择的取代芳基和杂环芳基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物（如人）中产生抗血管生成作用。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols, 1,3-Diols, Amines, and Carboxylic Acids from Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01220

  日期：2015.9.4

  catalytic intermediates. Here we show that catalyst 2 can be employed to convert propargylic alcohols to 1,3-diols in high yield and with retention of stereochemistry at the propargylic position. The method is also amenable to propargylic amine derivatives, thereby establishing a route to enantioenriched 1,3-amino alcohol products. We also report the development of formal anti-Markovnikov reductive amination

  的半夹心钌络合物1 - 3激活朝向温和的条件下的反Markovnikov水合和水合还原末端炔烃。据信这些反应是通过向金属亚乙烯基中间体（4）中加水来进行的。由于起始原料和催化中间体的分解，通过金属亚乙烯基途径将炔丙醇官能化是具有挑战性的。在这里我们展示了催化剂2可以用于将炔丙基醇高产率地转化为1，3-二醇，并且保留在炔丙基位置的立体化学。该方法也适用于炔丙基胺衍生物，从而建立了对映体富集的1，3-氨基醇产物的途径。我们还报告了正式的反马尔科夫尼科夫还原胺化和氧化水化反应的发展，以分别从末端炔烃中获得线性胺和羧酸。这种化学方法扩大了可以通过实用且高产的金属催化方法从末端炔烃制备的产品范围。